Курсовая работа: Алкилирование изобутана изобутиленом до изооктана
Изооктан имеет ничтожную растворимость в воде.
Атомы в молекулах изооктана соединены только σ-связями.
Расстояние между углеродными соединениями атомов 0,154 нм.
Давление пара изооктана про 23,4°С – 47,9 мм.
Теплотворная способность 11450кмоль/кг.
Теплота испарения 73,5 кал/г (25°С).
Теплота сгорания 1305,29 ккал/моль (25°С, р-const).
Технический изооктан представляет собой легковоспламеняющуюся жидкость. Область воспламенения технического изооктана 0,95-6,0 % (по объему).
Изооктан имеет форму многугольников, цепи закрыты и не свободны. Благодаря такой форме он мало поддается детонации. Горит медленно.
1.2. Химические свойства
Химические превращения изооктана, как и всех предельных углеводородов, могут происходить либо в результате гомолитического разрыва цепи углеродных атомов, либо за счет отрыва атомов водорода с последующим замещением их другими атомами или группами. Поэтому для изооктана, как и для других предельных углеводородов, характерны реакции расщепления и замещения.
Химические превращения изооктана, такие, как окисление, галогенирование, нитрирование, сульфирование и т.д. не имеют практического значения.
Галогенирование (замещение водородных атомов галогенами);
Окисление (кислородом воздуха и обычными окислителями происходит только при высоких температурах с разрывом углеродной цепи и образованием преимущественно кислот и диоксида углерода);
Нитрирование (атомы водорода замещаются нитрогруппой), происходит только разбавленной азотной кислотой при нагревании по схеме:
R-H + HO-NO2 → R-NO2 + H2 O;
Сульфирование (замещение водородных атомов на сульфохлоридную группу). Изооктан, как и другие алканы, легко реагирует с «супер-кислотами», например, со смесью SdF6 и FSO3 H, с выделением водорода и образованием карбоновых ионов.
Дымящаяся серная кислота со всеми высшими парафинами дает сульфокислоты:
R-H + H2 SO4 → R-SO3 H + H2 O
При фотохимическом сульфировании реакция происходит при комнатной температуре.
При нагревании до 500 - 570°С изооктан образует главным образом метан и изобутилен с небольшим количеством этана, этилена, пропилена и водорода.
При каталитическом крекинге изооктана с сульфидом вольфрама при температуре 400°С и давлении 250 атмосфер или с AlCl3 и HCl при 20 - 140°С. Главным продуктом распада является изобутан с алюмосиликатами. При температуре 500°С главные продукты распада – метан, бутан, изобутилен и бутилен, а при температуре 550°С так же и пропилен.
3. Основные промышленные способы производства
В промышленности изооктан получают гидрогенизацией диизобутилена над никелевым, медно-хромовым и другими катализаторами. Так же широко применяется способ алкилирования изобутана изобутиленом.
Реакция протекает достаточно быстро в присутствии катализаторов при обычных температурах, без катализаторов — при высоких температурах (около 500° С). В качестве катализаторов применяют серную и фтористоводородную кислоты.
Алкилирование парафинов олефинами является равновесным экзотермическим процессом, обратным крекингу углеводородов.
Механизм реакции осложнен процессами изомеризации. Вторичный ион карбония, образовавшийся из н-олефина, менее стабилен, чем третичный, вследствие чего происходит быстрый обмен гидрид-иона с изопарафином
причем образующийся трет-бутилкатион взаимодействует далее с исходным олефином: