Курсовая работа: Красители на основе 2-амино-5-меркапто-1,3,4-тиадиазола

Некоторые новые гетероциклические моноазокрасители, синтезированные на основе 2-амино-5-меркапто – 1,3,4-тиадиазола с различными N-фенилакриламидными производными, используются для окрашивания полиэфирных тканей [12].

Красители охарактеризованы данными электронных спектров в ИК и видимой области. Эти красители были найдены от коричнево-оранжевого до красно-розовых оттенков в окраске с хорошей глубиной. Окрашенные ткани показали себя очень хорошо со стороны прочности к стирке, трению, поту.

Аминотиадиазолы были одними из первых гетероциклических диазокомпонентов дисперсных красителей, которые описаны в патентной литературе [13]. Такие гетероциклические амины были использованы для получения красителей, которые дают ярко-красные оттенки на полиэфирной ткани. За последние два десятилетия вырос интерес в области новых тиадиазольных красителей [14–23].

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

Целью курсовой работы является получение дисперсных красителей на основе 2-амино-5-меркапто – 1,3,4-тиадиазола по следующей общей схеме:

2-Амино-5-меркапто – 1,3,4-тиадиазол, используемый в качестве диазосоставляющей, получали следующим образом:

1) реакция тиосемикарбазида с сероуглеродом

2) кислотная циклизация N, N'-дитиокарбамоилгидразина

Шесть новых моноазо красителей были получены диазотированием 2-амино-5-меркапто – 1,3,4-тиадиазола 1 , и в последующем азосочетанием с различными N-фенилакриламидами 2а-е . Диазотирование проводили в концентрированных кислотах, так как гидролиз соли диазония происходит в разбавленных кислотах. Использовали концентрированную Н₂ SO₄ в смеси с ледяной уксусной кислотой, а также нитрозилсерную кислоту (NOHSO₄ ). Аминосоединения 1 были успешно диазотированы при 0–5 °С нитрозилсерной кислотой в уксусной кислоте. Конец точки диазотирования определяли на наличие избытка азотной кислоты по йодкрахмальной бумаге. Раствор соли диазония сразу же использовали в реакции азосочетания с N-арилациламидами, так как он при стоянии разлагается даже на холоду. В результате получали хорошие красители 3а-е с выходом 68–85%:

Чистота красителей была оценена методом ТСХ с использованием AcOEt-бензола (1:4) в качестве элюента на пластинах «Silyfol». Данные R_f приведены в таблице 1. Видимые адсорбционные максимумы λ_max красителей 3a-е были зарегистрированы в концентрированной H₂ SO₄ и диметилформамиде (ДМФ).

Таблица 1. Характеристические данные красителей (3a-e)

краситель	Т. плавл. (DMF), °C	(λmax , нм)		Log ε	E, %	F, %	Rf (AcOEt-PhH)	Выход, %
		DMF	H2 SO4 конц
3a 3b 3c « 1 2 3 4 5 6 7 8 9 » К-во Просмотров: 484 Бесплатно скачать Курсовая работа: Красители на основе 2-амино-5-меркапто-1,3,4-тиадиазола >>> Скачать <<< Меню Поиск