Реферат: Ароматические соединения с конденсированными ядрами

При нитровании нафталина азотной кислотой в смеси с H2SO4 при 50-600 образуется почти исключительно a-нитронафталин.

Хлорирование и бромирование нафталина протекает очень легко и не требует катализатора

Наиболее важной реакцией является сульфирование, на направление замещения оказывает влияние температура.

Эта реакция не является изомеризацией, а протекает через стадию десульфирования.

Ацилирование по Фриделю-Крафтсу в зависимости от растворителя приводит к a или b изомеру.

Реакции присоединения к нафталину протекают легче, чем в случае бензола. Восстановление нафталина осуществляется обычными восстановителями

Каталитическое гидрирование приводит к образованию смеси тетралина и декалина.

Окисление нафталина кислородом воздуха в присутствии V2O5 приводит к разрушению одного кольца.

Осторожное окисление нафталина и его гомологов приводит к потере ароматичности с образованием хинонов (в отличие от гомологов бензола)

Ориентация SЕ в нафталине

Как и в случае ряда бензола, заместители в нафталиновом кольце оказывают влияние на вступление электрофильной частицы Кроме того оказывает влияние и различная реакционная способность a и b положений нафталинового кольца.

Электроннодонорный заместитель в a-положении ориентирует новый заместитель в то же кольцо в положение 4.

Если такой заместитель находится в b-положении, то ориентация в орто положение

Если в одном из колец находится электроноакцепторный заместитель, то такое кольцо дезактивируется к электрофильному замещению и новая электрофильная частица вступает во второе кольцо

Нафтолы

При сплавлении соответствующих сульфокислот со щелочью образуются нафтолы.

Нафтолы можно получать из нафтиламинов прямым гидролизом (в отличие от ряда бензола)

b-Нафтиламин получают из b-нафтола по реакции Бухерера