Реферат: Ацилхлориды

сульфонилхлорид

Бензоилхлорид получают преимущественно хлорированием бензальдегида при низкой температуре:

(14)

бензоилхлорид

или из бензойной кислоты и бензотрихлорида при 120-130 ^о С в присутствии кислот Льюиса:

(15)

Хлорангидрид угольной кислоты - дихлоркарбонил (фосген) получают из СО и Cl₂ под действием света (Деви, 1812 г). В промышленности эту реакцию проводят при температурах 100-200 ^о С в присутствии активированного угля как катализатора:

(16)

Для получения фосгена в лаборатории предпочитают использовать реакцию тетрахлорида углерода с олеумом:

(17)

Упр.8. Напишите реакции получения (а) ацетилхлорида, (б) бензоилхлорида,

(в) фосгена, (г) дихлорангидрида адипиновой кислоты.

2. Реакции нуклеофильного замещения ацилхлоридов

Хлорангидриды кислот являются сильными ацилирующими агентами и реагируют с различными нуклеофильными реагентами.

А. Гидролиз ацилхлоридов

С водой они реагируют так энергично, что их нужно хранить без доступа влаги.Например, гидролиз бензоилхлорида

(18)

проходит по следующему механизму:

(М 3)

Упр.9. Напишите реакции гидролиза (а) ацетилхлорида, (б) бензоилхлорида, (в) фосгена и опишите их механизм.

Взаимодействие ацилхлоридов с солями карбоновых кислот приводит к образованию ангидридов:

(19)

Б. Алкоголиз ацилхлоридов

Действием ацилхлоридов на спирты и фенолы получают сложные эфиры:

(20)

бензоилхлорид бензилацетат

(21)

ацетилхлорид фенилацетат

Для поглощения выделяющегося хлороводорода реакцию часто проводят в присутствии пиридина.

Упр.10. Напишите реакции (а) ацетилхлорида и (б) бензоилхлорида с 1-пропанолом в пиридине и опишите их механизм.