Реферат: Образование сложных эфиров. Некоторые производные углеводов

Ацетали ацетона называют ацетонидами.

3. Удлинение цепи по Килиани – Фишеру

Метод удлинения цепи углевода на один атом углерода основан на реакции альдегидов с синильной кислотой. Рассмотрим его на примере D-глицеринового альдегида:

альдоновые кислоты

g-альдонолактоны

D-эритроза D-треоза

Упр. 26. Какие пентозы могут быть получены по Килиани-Фишеру из D-эритрозы.

Упр. 27. Напишите формулы пентоз, котрые могут быть получены по Килиани-Фишеру из D-треозы. Их называют D-ксилоза и D-ликсоза. D-ксилоза окисляется азотной кислотой в оптически не активную альдаровую кислоту, а D-ликсоза – в оптически активную. Каково строение этих пентоз?

16. 17.

4. Укорочение цепи по Руфу

Укорочение цепи по Руфу включает две стадии: окисление альдозы бромной водой до альдоновой кислоты и окислительное декарбоксилирование альдоновой кислоты перекисью водорода и сульфатом железа до альдозы, например:

D-рибоза D-рибоновая к-та D-эритроза

Упр. 28. Напишите реакции укорочения цепи по Руфу D-галактозы и назовите образующуюся пентозу.

18.

5. Аскорбиновая кислота

Промышленный способ получения аскорбиновой кислоты основан на микробиологическом окислении сорбита в L-сорбозу. Защитив четыре гидроксильные группы L-сорбозы кетализацией ее окисляют перманганатом калия и после гидролиза продукта окисления получают 2-оксо-L-гулоновую кислоту. Последняя переводится в лактон, существующий в енольной форме и представляющий собой L-аскорбиновую кислоту. Раствор аскорбиновой кислоты обладает кислой реакцией (pKa = 4,17) и сильными восстановительными свойствами. Суточная потребность взрослого человека в витамине С составляет примерно 30 мг.

D-сорбит L-сорбоза

2-оксогулоновая к-та

аскорбиновая кислота