1. О постоянно путешествующем, странствующем человеке, скитальце. 2. О непоседливом, беспокойном, постоянно суетящемся человеке. Оборот является калькой с нем. der fliegende Hollander. Восходит к средневековой легенде о капитане, поклявшемся в бурю обогнуть мыс, преграждающий путь, хотя бы это стоило ему жизни и длилось вечность. За свою горды