1)CH3-CH2-C=CH ---- больше C3-C=C-CH32)1-бром-4-метилпентан---- больше 4-метилпентин-2реакции осуществляются в несколько стадий

1) СН3—СН2—С≡СН + 2HBr —(t°)→ CH3—CH2—CBr2—CH3 CH3—CH2—CBr2—CH3 + 2KOH (спирт. р-р) —(t°)→ СН3—С≡С—СН3 + 2KBr + 2H2O (К слову, можно сделать это в одну стадию: СН3—СН2—С≡СН —(150°С, NaNH2 в керосине)→ СН3—С≡С—СН3 ) 2) CH2Br—CH2—CH2—CH—CH3 + KOH (спирт. р-р) —(t°)→ _________________________| _________________________СН3 —(t°)→ CH2=CH—CH2—CH—CH3 + KBr + H2O __________________________| __________________________СН3 CH2=CH—CH2—CH—CH3 + HBr —(t°)→ CH3—CHBr—CH2—CH—CH3 _________ ________|____________________ ______________________ __| _________ ________СН3_________________ ______________________ __CH3 CH3—CHBr—CH2—CH—CH3 + KOH (спирт. р-р) —(t°)→ _________ ____ _______| _________ ____ _______СН3 —(t°)→ CH3—CH=CH—CH—CH3 + KBr + H2O _________ _______________| _________ _______________CH3 CH3—CH=CH—CH—CH3 + Br2 —(t°)→ CH3—CHBr—CHBr—CH—CH3 _________ _______|___________ __________________________________| _________ _______CH3________ __________________________________CH3 CH3—CHBr—CHBr—CH—CH3 + 2KOH (спирт. р-р) —(t°)→ _________ _____________| _________ _____________СН3 —(t°)→ CH3—C≡C—CH—CH3 + 2KBr + 2H2O _______________________| _______________________СН3