Дипломная работа: Получение уксусной кислоты
Рис. 4. Структура PdCl2
1.3.3 Химические свойства реагентов и продуктов реакции
1.3.3.1 Химические свойства этилена
1. Гидрирование. Алкены непосредственно молекулярный водород не присоединяют. Эту реакцию можно осуществить только в присутствии гетерогенных (Pd, Pt, Ni) или гомогенных (например, хлортристрифенилфосфин родия RhCl(Ph3P)3) катализаторов. Наиболее часто проводят каталитическое гидрирование на гетерогенных катализаторах:
СН2=СН2 + Н2 СН3 – СН3; ΔН = – 137.3 кДж/моль.
2. Галогенирование. Олефины легко присоединяют галогены:
СН2=СН2 + Вг2 СН2Вг – СН2Вг.
Скорость реакции зависит от природы галогена и строения олефина. Фтор реагирует с воспламенением, иод - медленно на солнечном свету.[16, с.79]
Присоединение происходит по ионному электрофильному механизму. Молекула галогена атакует двойную связь, захватывая электроны и образуя так называемый π-комплекс. Затем отделяется отрицательный ион галогена. К возникающему карбениевому или бромониевому катиону (присоединяется отрицательный ион галогена.
3. Гидрогалогенирование. Олефины присоединяют все галогеноводороды:
CH2 = СН2 + НС1 СН2Сl-СН3.
Наиболее легко реагирует йодистый водород. Фтористый водород часто (особенно в присутствии влаги) присоединяется с одновременной полимеризацией олефина. С хорошими выходами алкилфториды получаются при действии на алкены растворов HF в третичных аминах (триэтиламин, пиридин) и тетрагидрофуране при О°С. Присоединение хлористого водорода требует обычно нагревания или присутствия катализаторов.
Механизм электрофильного присоединения галогеноводородов двухступенчатый, как и механизм присоединения галогенов, однако π-комплексы в этом случае, вероятно, не образуются: реакции идут через карбениевые ионы и, следовательно, должны быть нестереоспецифичными. Наблюдаемая в ряде случаев стереоспецифичность объясняется тем, что в реакции участвуют не свободные карбениевые ионы, а ионные пары карбениевый ион - анион.[16, с. 81]
4. Гипогалогенирование. Присоединение к олефинам гипогалогенитных кислот и их эфиров осуществляется согласно следующей реакции:
CH2 = СН2 + НОС1 СН2Сl-СН2ОН.
5. Гидратация . В присутствии катализаторов олефины присоединяют воду, образуя спирты [16, с. 83]:
СН2=СН2 + НОН CH3-CH2OH
6. Окисление . О