Контрольная работа: Органическая химия

10 Установите структурную формулу соединения С₅ Н₁₁ Вг, легко вступающего в реакцию гидролиза, протекающую по механизму S_N 1. Продукт гидролиза при дегидратации и последующем озонолизе даёт смесь уксусного альдегида и ацетона

Решение

Структурная формула вещества и последующие реакции приведены ниже

11 Напишите, какие соединения получатся в результате последовательного действия на анилин уксусного ангидрида, нитрующей смеси, воды (в присутствии НС1), NaNO ₂ ( в присутствии Н Cl ), N,N-диметиланилина

Решение

12 Углеводороды состава: a ) C ₈ H ₆ и б) С₉ Н₈ обесцвечивают бромную воду, при окислении образуют бензойную кислоту, с аммиачным раствором нитрата серебра дают осадок. Напишите структурные формулы этих углеводородов

Решение

Строение соединений приведено на рисунке

а) фенилацетилен б) 1-фенилэтин

13. Приведите уравнения реакций по следующим схемам:

а) Бензол —» нитробензол —» анилин —> ацетанилид —> n -нитроацетанилид —»

п-нитроанилин;

б) Хлоробензол —»м - бромобензойная кислота

Решение

а).

б).

14 Напишите схему получения азокрасителя, используя в качестве диазо и азосоставляющих соответственно n -толуидин и салициловую кислоту. Укажите условия реакции. Опишите механизмы реакций диазотирования и азосочетания

Решение

Для получения диазосоставляющего компонента п-толуидин подвергают реакции диазотирования.

Затем идет стадия азосочетания:

Механизм диазотирования следующий:

В водном растворе сильной неорганической кислоты азотистая кислота, образующаяся как малодиссоциирующее соединение в результате взаимодействия нитрита натрия и соляной кислоты, частично протонируется с образованием нитрозацидий-катиона :