Контрольная работа: Теоретические основы реакции алкилирования ароматических углеводородов
Отчет защищен
с оценкой ____________
Преподаватель,
доцент
____________ Н. П. Герасимова
14.01.2011
ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ РЕАКЦИИ АЛКИЛИРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ
Контрольная работа
по курсу «Химическая технология органических веществ»
ЯГТУ 240401.65 – 014 к/р
Отчет выполнил
студент гр. ЗО-50
____________ А. И. Коротков
14.01.2011
2011
|
|
Введение
Алкилированиемназывают процессы введения алкильных групп в молекулы органических и некоторых неорганических веществ. Эти реакции имеют очень большое практическое значение для синтеза алкилированных в ядро ароматических соединений, изопарафинов, меркаптанов и сульфидов, аминов, продуктов переработки α-оксидов и ацетилена. Процессы алкилирования часто являются промежуточными стадиями в производстве мономеров, моющих веществ и т.д.
1 Общая характеристика процессов алкилирования
Классификация реакций алкилирования
Наиболее рациональная классификация процессов алкилирования основана на типе вновь образующейся связи:
− алкилирование по атому углерода (С-алкилирование) состоит в замещении на алкильную группу атома водорода, находящегося при атоме углерода. К этому замещению способны парафины, но наиболее характерно алкилирование для ароматических соединений (реакция Фриделя–Крафтса);
− алкилирование по атомам кислорода и серы (О- и S-алкилирова- ние) представляет собой реакцию, в результате которой алкильная группа связывается с атомом кислорода или серы;
− алкилирование по атому азота (N-алкилирование) состоит в замещении атомов водорода в аммиаке или в аминах на алкильные группы;
− алкилирование по атомам других элементов (Si-, Pb-, Al-алкили- рование) представляет собой важнейший путь получения элемент- и металлорганических соединений, когда алкильная группа непосредственно связывается с гетероатомом.
Другая классификация реакций алкилирования основана на различиях в строении алкильной группы, вводимой в органическое или неорганическое соединение. Она может быть насыщенной алифатической (например, этильной и изопропильной) или циклической. В последнем случае реакцию иногда называют циклоалкилированием. При введении фенильной или вообще арильной группы образуется непосредственная связь с углеродным атомом ароматического ядра. В алкильную группу может входить ароматическое ядро или двойная связь, и, если последняя достаточно удалена от реакционного центра, реакция мало отличается от обычных процессов алкилирования. Введение винильной группы (винилирование) занимает особое место и осуществляется главным образом при помощи ацетилена. Наконец, алкильные группы могут содержать различные заместители, например атомы хлора, гидрокси-, карбокси-, сульфокислотные группы. Важнейшей из реакций введения замещенных алкильных групп является процесс β-оксиалкилирования (в частном случае оксиэтилирование), охватывающий широкий круг реакций оксидов олефинов.
Алкилирующие агенты и катализаторы.
Все алкилирующие агенты по типу связи, разрывающейся в них при алкилировании, можно разделить на следующие группы:
1) ненасыщенные соединения (олефины и ацетилен), у которых происходит разрыв π-электронной связи между атомами углерода;
2) хлорпроизводные с достаточно подвижным атомом хлора, способным замещаться под влиянием различных агентов;
3) спирты, простые и сложные эфиры, в частности оксиды олефинов, у которых при алкилировании разрывается углерод-кислородная связь.
Олефины(этилен, пропилен, бутены и высшие) имеют первостепенное значение в качестве алкилирующих агентов.
Ввиду дешевизны ими стараются пользоваться во всех случаях, где это возможно. Главное применение они нашли для С-алкилирования парафинов и ароматических соединений. Они не применимы для N-алкилирования и не всегда эффективны при S- и О-алкилировании и синтезе металлорганических соединений.
--> ЧИТАТЬ ПОЛНОСТЬЮ <--