Курсовая работа: Акридон. Его получение, свойства и применение

Способыполучения. Несмотрянато,чтоакридин содержится в каменноугольной смоле, его производныеисамакридинполучаютсинтетически из производных бензола.

1. Наиболееобщимспособом получения акридина является циклизация о-анилинобензойной кислоты. Замыкание цикла может быть достигнуто с помощью серной кислоты, и в этом случае образуется акридон. Он может быть восстановлен амальгамой натрия в дигидроакридин (акридан), который затем окисляют хлоридом железа в акридин (рис. 12).

Однако чаще всего циклизацию проводят с помощью РОСl3 получая 9-хлоракридин (рис. 13).

Хлор, находящийсявмезо-положении, отличаетсябольшойреакционнойспособностью илегкоможетбытьзамещеналкокси-, аминогруппойиливодородом. Используязамещенныео-анилинобензойныекислоты, можнополучитьразличныепроизводныеакридина.

2. Конденсациям-фенилендиаминасмуравьинойкислотойилиформальдегидомпозволяетполучать 3- и 6-диаминоакридины:

Химическиесвойства. Акридинявляетсяслабымоснованием, образуетсоли, такие, как хлорид, нитрат, пикрат и т.п., окрашенные четвертичные аммониевые соли (соединения акридиния) и N-оксид (при обработке гидропероксидом бензоила).

Акридинкипитпривысокойтемпературебезразложенияинеизменяетсяприсплавленииседкимкали. Окислениеперманганатомчастичноразрушаетмолекулусобразованием акридиновойкислоты(2,3-хинолиндикарбоноваякислота) (рис. 14, I), однакодихроматвуксусной кислотенеразрушаетциклическуюструктуруакридина, нопревращаетеговакридон (рис. 14, II) и 10,10'-диакридоннл (рис. 14, III).

Междуакридиномиантраценомимеетсясходство. Оновыражаетсявспособностиакридинаквосстановлениюводородомвмоментвыделения (придействиинатриявводныхи спиртовыхрастворахилиприкаталитическомгидрированиив 9,10-дигидроакридин. Присоединениенатриясобразованием 9,10-динатриевогопроизводного, котороесоспиртомдает акридан, напоминаетреакциюнатриясантраценом.

Некоторыереакцииакридинанапоминаютреакциипиридинаиегопроизводных. Литий-алкилыприсоединяютсякакридинувположения 9, 10, т.е. поконцамсопряженнойсистемы. Последующийгидролиздаетпроизводное 9,10-дигидроакридина.

Мезо-метилакридин, подобно 4-пиколину, конденсируетсясальдегидами.

Производные акридина. Из производных акридина важное примене­ние имел так называемый акрихин – 6-хлор-2-метокси-9-(1-метил-4-диэтиламино) бутиламиноакридин дихлоргидрат – желтое кристаллическое вещество с т. пл. 248—250 °С.

Акрихин широко использовался для предупреждения и лечения маля­рии. Он в известной степени является заменителем хинина.

Риванол — соль молочной кислоты акридинового производного следу­ющего строения:

Эффективный антисептик. Применяется также для лечения амебной
дизентерии.

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

Таким образом, в предыдущих разделах рассмотрен материал, включающий различные методы получения гетероциклических соединений реакциями замыкания цикла, свойства, общую информацию, применение и получение акридина; свойства, методы синтеза и применение акридона.

Акридон был получен кипячением смеси фенилантраниловой кислоты с серной. Выход продукта составил 1,78г или 74% от теоретического выхода. Температура плавления полученного соединения составила 3440С, что полностью совпадает со справочными данными. Подобн