Курсовая работа: Бензимидазол, его производные, их свойства и синтез трихлорбензимидазола

R_a обозначает R₁ -СО-С₃ -С₅ циклоалкильную группу, где

- R₁ представляет собоС₁ -С₃ алкокси-, амино-, С₁ -С₄ алкиламино- либо ди(С₁ -С₄ алкил)аминогруппу, в которых соответственно алкильный фрагмент может быть замещен карбоксигруппой,

- 4-7-членную циклоалкиленимино- либо циклоалкенилениминогруппу, которые могут быть замещены одной или двумя С₁ -С₃ алкиль-ными группами, при этом один алкильный заместитель одновременно может быть замещен гидрокси-, С₁ -С₃ алкокси-, карбокси-, карбокси-С₁ -С₃ алкокси-, карбокси-С₁ -С₃ алкиламино-, N-(С₁ -С₃ алкил)-N-(карбокси-С₁ -С₃ алкил)амино-, карбокси-С₁ -С₃ алкиламинокарбонильной, N-(С₁ -С₃ алкил)-N-(карбокси-С₁ -С₃ алкил)амино-карбонильной, карбокси-С₁ -С₃ алкиламинокар-бониламино-, 1-(С₁ -С₃ алкил)-3-(карбокси-С₁ -С₃ алкил)аминокарбониламино-, 3-(С₁ -С₃ алкил)-3-(карбокси-С₁ -С₃ алкил)аминокарбониламино-либо 1,3-ди(С₁ -С₃ алкил)-3-(карбокси-С₁ -С₃ ал-кил)аминокарбониламиногруппой,

- замещенную гидроксигруппой 4-7-членную циклоалкилениминогруппу,

- необязательно замещенную С₁ -С₃ алкильной группой 5-7-членную циклоалкилени-миногруппу, с которой через два смежных атома углерода сконденсировано фенильное кольцо,

- морфолиновую, пиперазиновую, N-(С₁ -С₃ алкил)пиперазиновую, пирролиновую, 3,4- дегидропиперидиновую или пиррол-1-ильную группу, или обозначает R₂ -СХ-С₃ -С₅ циклоалкильную группу, где R₂ представляет собой необязательно замещенную С₁ -С₃ алкильной группой фенильную, нафтильную либо моноциклическую 5- или 6-членную гетероарильную группу, при этом 6-членная гетероарильная группа содержит один, два или три атома азота, а 5-членная гетероарильная группа содержит необязательно замещенную С₁ -С₃ алкильной группой иминогруппу, один атом кислорода либо серы или необязательно замещенную С₁ -С₃ алкильной группой иминогруппу и один атом кислорода либо серы или один либо два атома азота и упомянутый выше алкильный заместитель может быть замещен карбокси-, карбокси-С₁ -С₃ алкокси-, кар-бокси-С₁ -С₃ алкиламино- либо N-(С₁ -С₃ алкил) карбокси-С₁ -С₃ алкиламиногруппой, и Х представляет собой атом кислорода, С₁ -С₃ алкилимино-, С₁ -С₃ алкоксиимино-, С₁ -С₃ алкилгидразиновую, ди(С₁ -С₃ алкил)гидразино-вую, С₂ -С₄ алканоилгидразиновую, N-(С₁ -С₃ ал-кил)-С₂ -С₄ алканоилгидразиновую или С₁ -С₃ ал-килиденовую группу, каждая из которых соответственно в алкильном или алканоильном фрагменте либо в алкильном и алканоильном фрагментах может быть замещена карбокси-группой, или обозначает замещенную имидазольной либо имидазолоновой группой С₁ -С₃ алкильную или С₃ -С₅ циклоалкильную группу, где имидазольное кольцо может быть замещено фенильной либо карбоксигруппой и одной или двумя С₁ -С₃ алкильными группами либо одной, двумя или тремя С₁ -С₃ алкильными группами, при этом заместители могут быть идентичными или разными и один из выше названных алкильных заместителей одновременно может быть замещен карбоксигруппой или в положении 2 либо 3 амино-, С₂ -С₄ алкано-иламино-, С₁ -С₃ алкиламино-, N-(С₂ -С₄ алкано-ил)-С₁ -С₃ алкиламино- либо ди(С₁ -С₃ алкил) аминогруппой, а имидазолоновое кольцо может быть замещено С₁ -С₃ алкильной группой, при этом алкильный заместитель может быть замещен карбоксигруппой или в положении 2 либо 3 амино-, С₂ -С₄ алканоиламино-, С₁ -С₃ алкила-мино-, N-(С₂ -С₄ алканоил)-С₁ -С₃ алкиламино- либо ди(С₁ -С₃ алкил)аминогруппой, и дополнительно с вышеуказанными имидазольным и имидазолоновым кольцами через два смежных атома углерода может быть сконденсировано фенильное либо пиридиновое кольцо, или обозначает имидазолидин-2,4-дион-5-ильную группу, которая может быть замещена одной или двумя С₁ -С₃ алкильными группами, при этом одновременно один алкильный заместитель может быть замещен карбоксигруппой, или обозначает С₁ -С₄ алкильную группу, замещенную -С₁ -С₃ алкил-Y₁ -С₁ -С₃ алкильной, НООС-С₁ -С₃ алкил-Y₁ -С₁ -С₃ алкильной, тетразо-лил-С₁ -С₃ алкил-Y₂ -, R₃ NR₄ - или R₃ NR₄ -С₁ -С₃ алкильной группой и необязательно замещенной С₁ -С₃ алкильной группой изоксазолидинилкарбонильной группой, пирролинокарбонильной, 3,4-дегидропиперидинокарбонильной, пирролил-1-илкарбонильной, карбокси-, аминокарбониль-ной, С₁ -С₃ алкиламинокарбонильной, ди(С₁ -С₃ алкил)аминокарбонильной или 4-7-членной циклоалкилениминокарбонильной группой, при этом в вышеназванных группах циклоалкиле-ниминовый фрагмент замещен одной либо двумя С₁ -С₃ алкильными группами и одновременно в каждой из указанных выше С₁ -С₃ алкил-аминокарбонильных, ди(С₁ -С₃ алкил)амино-карбонильных или циклоалкилениминокарбо-нильных групп один алкильный фрагмент или алкильный заместитель может быть соответственно замещен карбоксигруппой, а остальные атомы водорода С₁ -С₄ алкильной группы могут быть полностью либо частично заменены на атомы фтора, где R₃ представляет собой атом водорода или необязательно замещенную карбоксигруппой С₁ -С₃ алкильную группу, а R₄ представляет собой атом водорода, С₁ -С₃ алкил-Y₁ -С₁ -С₃ алкил-Y₂ -, карбокси-С₁ -С₃ ал-кил-Y₁ -С₁ -С₃ алкил-Y₂ -, С₁ -С₃ алкил-Y₂ - или кар-бокси-С₁ -С₃ алкил-Y₂ -группу или R₃ и R₄ вместе с расположенным между ними атомом азота представляют собой необязательно замещенную карбокси-, С₁ -С₃ алкиль-ной либо карбокси-С₁ -С₃ алкильной группой 4-7-членную циклоалкилениминогруппу, при этом Y₁ представляет собой углерод-углеродную связь, атом кислорода, сульфениль-ную, сульфинильную, сульфонильную, -NH-, -NH-CO-или -NH-CO-NH-группу, а Y₂ представляет собой углерод-азотную связь или карбонильную, сульфонильную, ими-но- либо -NH-CO-группу, причем карбонильная группа в составе -NH-CO-группы соединена с атомом азота R₃ NR₄ -группы, а каждая из указанных при расшифровке значений остатков Y₁ и Y₂ иминогрупп дополнительно может быть замещена соответственно С₁ -С₃ алкильной либо карбокси-С₁ -С₃ алкильной группой, или обозначает замещенную R₅ NR₆ -группой С₁ -С₃ алкильную или С₃ -С₅ циклоал-кильную группу, где R₅ представляет собой атом водорода, С₁ -С₃ алкильную, С₅ -С₇ циклоалкильную, фенилкар-бонильную, фенилсульфонильную или пириди-нильную группу, а R₆ представляет собой С₁ -С₃ алкильную, карбокси-С₁ -С₃ алкильную или карбокси-С₁ -С₃ алкилкарбонильную группу, или обозначает С₁ -С₃ алкильную группу, замещенную С₂ -С₄ алканоильной либо С₅ -С₇ циклоалканоильной группой, и замещенную атомом хлора, брома либо иода С₁ -С₃ алкильную группу, R_b обозначает атом водорода или С₁ -С₃ ал-кильную группу и R_c обозначает цианогруппу или необязательно замещенную одной либо двумя С₁ -С₃ алкильными группами амидиновую группу.

Указанные при расшифровке значений вышеназванных остатков карбоксигруппы могут быть, кроме того, заменены на группу, переводимую invivo в карбоксигруппу, либо на отрицательно заряженную в физиологических условиях группу или указанные при расшифровке значений вышеназванных остатков амино- и иминогруппы могут быть, кроме того, замещены отщепляемой invivo группой.

Под группой, переводимой invivo в кар-оксигруппу, имеются в виду, например, гидроксиметильная группа, этерифицированная спиртом карбоксигруппа, в которой спиртовой фрагмент представляет собой предпочтительно С₁ -С₆ алканол, фенил-С₁ -С₃ алканол, С₃ -С₉ циклоалканол, при этом С₅ -С₈ циклоалканол дополнительно может быть замещен одной либо двумя С₁ -С₃ алкильными группами, С₅ -С₈ циклоалканол, в котором метиленовая группа в положении 3 или 4 заменена на атом кислорода либо на необязательно замещенную С₁ -С₃ алкильной, фенил-С₁ -С₃ алкильной, фенил-С₁ -С₃ алкокси-карбонильной или С₂ -С₆ алканоильной группой иминогруппу, а циклоалканольный фрагмент дополнительно может быть замещен одной либо двумя С₁ -С₃ алкильными группами, С₄ -С₇ цикло-алкенол, С₃ -С₅ алкенол, фенил-С₃ -С₅ алкенол, С₃ -С₅ алкинол или фенил-С₃ -С₅ алкинол, при условии, что отсутствует связь между атомом кислорода и атомом углерода, несущим двойную либо тройную связь, С₃ -С₈ циклоалкил-С₁ -С₃ алканол, бициклоалканол с в общей сложности 8-10 атомами углерода, который в бициклоалкильном фрагменте дополнительно может быть замещен одной либо двумя С₁ -С₃ алкильными группами, 1,3-дигидро-3-оксо-1-изобензфуранол или же спирт формулы R_d -СО-О-(R_e CR_f )-ОН, где R_d представляет собой С₁ -С₈ алкильную, С₅ -С₇ циклоалкильную, фенильную либо фенил-С₁ -С₃ алкильную группу, R_е представляет собой атом водорода, С₁ -С₃ алкильную, С₅ -С₇ циклоалкильную либо фе-нильную группу и R_f представляет собой атом водорода либо С₁ -С₃ алкильную группу; под отрицательно заряженной в физиоло­гических условиях группой имеются в виду такие группы, как тетразол-5-ильная, фенилкар-бониламинокарбонильная, трифторметилкарбо-ниламинокарбонильная, С₁ -С₆ алкилсульфонил-амино-, фенилсульфониламино-, бензилсульфо-ниламино-, трифторметилсульфониламино-, С₁ -С₆ алкилсульфониламинокарбонильная, фенил-сульфониламинокарбонильная, бензилсульфо-ниламинокарбонильная или перфтор-С₁ -С₆ алкилсульфониламинокарбонильная группа, а под отщепляемой invivo от имино- или аминогруппы группой имеются в виду, например, гидроксигруппа, ацильная группа, такая как одно- либо двузамещенная атомами фтора, хлора, брома или иода, С₁ -С₃ алкильными либо С₁ -С₃ алкоксигруппами бензоильная группа, при этом заместители могут быть идентичными или разными, пиридиноильная группа или С₁ -С₁₆ алканоильная группа, такая как формильная, ацетильная, пропионильная, бутаноильная, пентаноильная и гексаноильная группа, 3,3,3-трихлорпропионильная либо аллилоксикарбонильная группа, С₁ -С₁₆ алкоксикарбонильная либо С₁ -С₁₆ алкилкарбонилоксигруппа, в которых атомы водорода полностью или частично могут быть заменены на атомы фтора либо хлора, такие как метоксикарбонильная, этоксикарбонильная, пропоксикарбонильная, изопропок-сикарбонильная, бутоксикарбонильная, трет-бутоксикарбонильная, пентоксикарбонильная, гексоксикарбонильная, октилоксикарбонильная, нонилоксикарбонильная, децилоксикарбониль-ная, ундецилоксикарбонильная, додецилокси-карбонильная, гексадецилоксикарбонильная, метилкарбонилокси-, этилкарбонилокси-,2,2,2-трихлорэтилкарбонилокси-, пропилкарбонилок-си-, изопропилкарбонилокси-, бутилкарбони-локси-, трет-бутилкарбонилокси-, пентилкарбонилокси-, гексилкарбонилокси-, октилкарбонилокси-, нонилкарбонилокси-, децилкарбонилокси-, ундецилкарбонилокси-, додецилкарбонилокси- или гексадецилкарбонилоксигруппа, фенил-С₁ -С₆ алкоксикарбонильная группа, такая как бензилоксикарбонильная, фенилэтоксикарбонильная или фенилпропоксикарбонильная группа, 3-аминопропионильная группа, в кото­рой аминогруппа является одно- либо двузамещенной С₁ -С₆ алкильными или С₃ -С₇ циклоал-кильными группами и заместители могут быть идентичными или разными, С₁ -С₃ алкилсульфо-нильная, С₂ -С₄ алкоксикарбонильная, С₁ -С₃ ал-кокси-С₂ -С₄ алкокси-С₂ -С₄ алкоксикарбонильная, R_d -CO-О-(R_d CR_f )-О-CO-, С₁ -С₆ алкил-СО-NН-(R_g CR_h )-О-СО- или С₁ -С₆ aлкил-CO-О-(R_g CR_h )-(R_g CR_h )-O-CO-группa, в которых R_d -R_f имеют значения, указанные выше, aR_g и R_h , которые могут быть идентичными или разными, пред­ставляют собой атомы водорода или С₁ -С₃ ал-кильные группы.

Кроме того, группы, указанные при расшифровке значений вышеназванных насыщенных алкильных и алкоксифрагментов, содержащих более двух атомов углерода, включают также их разветвленные изомеры, как, например, изопропильная, трет-бутильная, изобу-тильная и т.д. группа.

К предпочтительным соединениям относятся такие соединенияобщей формулы

в которой А обозначает С₁ -С₃ алкиленовую группу, В обозначает атом кислорода либо серы, метиленовую, карбонильную, сульфинильную или сульфонильную группу, необязательно замещенную С₁ -С₃ алкильной группой иминогруппу, в которой алкильный фрагмент может быть одно- либо двузамещенной карбоксигруппой, R_а обозначает R₁ -СО-С₃ -С₅ циклоалкиль-ную группу, где R₁ представляет собой С₁ -С₃ алкокси-, амино-, С₁ -С₄ алкиламино-либо ди(С₁ -С₄ алкил)аминогруппу, в которых соответственно алкильный фрагмент может быть замещен карбоксигруппой, 4-7-членную циклоалкиленилимино- либо циклоалкенилениминогруппу, которые могут быть замещены одной или двумя C₁ -С_3- алкильными группами, при этом один алкильный заместитель одновременно может быть замещен гидрокси-, С₁ -С₃ алкокси-, карбокси-, карбокси-С₁ -С₃ алкокси-, карбокси-С₁ -С₃ алки-ламино-, N-(С₁ -С₃ алкил)-N-(карбокси-С₁ -С₃ ал-кил)амино-, карбокси-C₁ -С₃ алкиламинокарбо-нильной, N-(С₁ -С₃ алкил)-N-(карбокси-С₁ -С₃ ал-кил)аминокарбонильной, карбокси-С₁ -С₃ алкил-аминокарбониламино-, 1-(С₁ -С₃ алкил)-3-(карбо-кси-С₁ -С₃ алкил)аминокарбониламино-, 3-(С₁ -С₃ алкил)-3-(карбокси-С₁ -С₃ алкил)аминокарбонил амино- либо 1,3-ди(С₁ -С₃ алкил)-3-(карбокси-С₁ -С₃ алкил)аминокарбониламиногруппой, замещенную гидроксигруппой 4-7-членную циклоалкилениминогруппу, необязательно замещенную С₁ -С₃ ал-кильной группой 5-7-членную циклоалкилени-миногруппу, с которой через два смежных атома углерода сконденсировано фенильное кольцо, морфолиновую, пиперазиновую, N-(С₁ -С₃ алкил)пиперазиновую, пирролиновую, 3,4- дегидропиперидиновую или пиррол-1-ильную группу,или обозначает R₂ -СХ-С₃ -С₅ циклоал-кильную группу, где R₂ представляет собой не­обязательно замещенную С₁ -С₃ алкильной группой фенильную, нафтильную либо моноциклическую 5- или 6-членную гетероарильную группу, при этом 6-членная гетероарильная группа содержит один, два или три атома азота, а 5-членная гетероарильная группа содержит необя­зательно замещенную С₁ -С₃ алкильной группой иминогруппу, один атом кислорода либо серы или необязательно замещенную С₁ -С₃ алкильной группой иминогруппу и один атом кислорода либо серы или один либо два атома азота и упомянутый выше алкильный заместитель может быть замещен карбокси-, карбокси-С₁ -С₃ алкок-си-, карбокси-С₁ -С₃ алкиламино- либо N-(С₁ -С₃ алкил)карбокси-С₁ -С₃ алкиламиногруппой, и Х представляет собой атом кислорода, С₁ -С₃ алки-лимино-, С₁ -С₃ алкоксиимино-, С₁ -С₃ алкилгидра-зиновую, ди(С₁ -С₃ алкил)гидразиновую, С₂ -С₄ алканоилгидразиновую, N-(С₁ -С₃ алкил)-С₂ -С₄ алканоилгидразиновую или С₁ -С₃ алкилиде-новую группу, каждая из которых соответственно в алкильном или алканоильном фрагменте либо в алкильном и алканоильном фрагментах может быть замещена карбоксигруппой, или обозначает замещенную имидазольной либо имидазолоновой группой С₁ -С₃ алкильную или С₃ -С₅ циклоалкильную группу, где имидазольное кольцо может быть замещено фенильной либо карбоксигруппой и одной или двумя С₁ -С₃ алкильными группами либо одной, двумя или тремя С₁ -С₃ алкильными группами, при этом заместители могут быть идентичными или разными и один из вышеназванных алкильных заместителей одновременно может быть замещен карбоксигруппой или в положении 2 либо 3 амино-, С₂ -С₄ алкано-иламино-, С₁ -С₃ алкиламино-, N-(С₂ -С₄ алка-ноил)-С₁ -С₃ алкиламино- либо ди(С₁ -С₃ ал-кил)аминогруппой, а имидазолоновое кольцо может быть замещено С₁ -С₃ алкильной группой, при этом алкильный заместитель может быть замещен карбоксигруппой или в положении 2 либо 3 амино-, С₂ -С₄ алканоиламино-, С₁ -С₃ ал-киламино-, N-(С₂ -С₄ алканоил)-С₁ -С₃ алкилами-но- либо ди(С₁ -С₃ алкил)аминогруппой, и дополнительно с вышеуказанными имидазольным и имидазолоновым кольцами через два смежных атома углерода может быть сконденсировано фенильное либо пиридиновое кольцо, или обозначает имидазолидин-2,4-диoн-5-ильную группу, которая может быть замещена одной или двумя С₁ -С₃ алкильными группами, при этом одновременно один алкильный замес­титель может быть замещен карбоксигруппой, или обозначает С₁ -С₄ алкильную группу, замещенную -С₁ -С₃ алкил-Y₁ -С₁ -С₃ алкильной,НООС- С₁ -С₃ алкил-Y₁ -С₁ -С₃ алкильной, тетразолил-С₁ - С₃ алкил-Y₂ -, R₃ NR₄ - или R₃ NR₄ -С₁ -С₃ алкильной группой и необязательно замещенной С₁ -С₃ алкиль- ной группой изоксазолидин-1-илкарбонильной группой, пирролинокарбонильной, 3,4-дегидро- пиперидинокарбонильной, пирролил-1-илкарбо- нильной, карбокси-, аминокарбонильной, С₁ -С₃ алкиламинокарбонильной, ди(С₁ -С₃ алкил)ами- нокарбонильной или 4-7-членной циклоалкиле- ниминокарбонильной группой, при этом в вышеназванных группах циклоалкилениминовый фрагмент замещен одной либо двумя С₁ - С₃ алкильными группами и одновременно в каж дой из указанных выше С₁ -С₃ алкиламино- карбонильных, ди(С₁ -С₃ алкил)аминокарбонильных или циклоалкилениминокарбонильных групп один алкильный фрагмент или алкильный заместитель может быть соответственно заме щен карбоксигруппой, а остальные атомы водорода С₁ -С₄ алкильной группы могут быть полностью либо частично заменены на атомы фтора,где R₃ представляет собой атом водорода или необязательно замещенную карбоксигруппой С₁ -С₃ алкильную группу, а R₄ представляет собой атом водорода, С₁ -С₃ алкил-Y₁ -С₁ -С₃ алкилY₂ -, карбокси-С₁ -С₃ алкил-Y₁ -С₁ -С₃ алкил-Y₂ -, С₁ -С₃ алкил-Y₂ - или карбокси-С₁ -С₃ алкил-Y₂ - группу или R₃ и R₄ вместе с расположенным между ними атомом азота представляют собой необязательно замещенную карбокси-, С₁ -С₃ алкильной либо карбокси-С₁ -С₃ алкильной группой 4-7-членную циклоалкилениминогруппу, при этом Y₁ представляет собой углерод-углеродную связь, атом кислорода, сульфениль-ную, сульфинильную, сульфонильную, -NH-, -NH-CO-или -NH-CO-NH-группу, а Y₂ представляет собой углерод-азотную связь или карбонильную, сульфонильную, имино- либо -NH-CO-группу, причем карбонильная группа в составе -NH-CO-группы соединена с атомом азота R₃ NR₄ -группы, а каждая из ука­занных при расшифровке значений остатков Y₁ и Y₂ иминогрупп дополнительно может быть замещена соответственно С₁ -С₃ алкильной либо карбокси-С₁ -С₃ алкильной группой, или обозначает замещенную R₅ NR₆ -группой С₁ -С₃ алкильную или С₃ -С₅ циклоал-кильную группу, где R₅ представляет собой атом водорода, С₁ -С₃ алкильную, С₅ -С₇ циклоалкильную, фенилкар-бонильную, фенилсульфонильную или пириди-нильную группу, а R₆ представляет собой С₁ -С₃ алкильную, карбокси-С₁ -С₃ алкильную или карбокси-С₁ -С₃ алкилкарбонильную группу, или обозначает С₁ -С₃ алкильную группу, замещенную С₂ -С₄ алканоильной либо С₅ -С₇ циклоалканоильной группой, и замещенную атомом хлора, брома либо иода С₁ -С₃ алкильную группу, R_b обозначает атом водорода или С₁ -С₃ алкильную группу и R_c обозначает цианогруппу или амидиновую группу, которая может быть замещена гидроксигруппой, одной либо двумя С₁ -С₃ алкильными группами, одной либо двумя С₁ -С₈ алкоксикарбонильными группами, при этом указанные выше при расшифровке значений остатков карбокси-, амино- и ими-ногруппы могут быть замещены, кроме того, отщепляемой invivo группой, их таутомеры, их стереоизомеры и их соли.

Особенно предпочтительными являются такие соединения вышеприведенной общей формулы Iа, в которых А обозначает С₁ -С₃ алкиленовую группу, В обозначает атом кислорода, метиленовую, ими-но- или N-(С₁ -С₃ алкил)иминогруппу, в которой алкильный фрагмент может быть замещен кар-боксигруппой, R_a обозначает замещенную в по­ложении 1 R₁ -СО-группой С₃ -С₅ циклоалкиль-ную группу, где R₁ представляет собой С₁ -С₃ алкокси-, амино-, С₁ -С₄ алкиламино-либо ди(С₁ -С₄ алкил)аминогруппу, в каждой из которых соответственно алкильный фрагмент может быть замещен карбоксигруппой, 4-7-членную циклоалкилениминогруппу, которая может быть замещена гидроксигруппой либо одной или двумя С₁ -С₃ алкильными группами, при этом один алкильный заместитель одновременно может быть замещен гидрокси-, С₁ -С₃ алкокси-, карбокси-, карбокси-С₁ -С₃ алкок-си-, карбокси-С₁ -С₃ алкиламино-, N-(С₁ -С₃ ал-кил)-N-(карбокси-С₁ -С₃ алкил)амино-, карбокси-С₁ -С₃ алкиламинокарбонильной, N-(С₁ -С₃ алкил)-N-(карбокси-С₁ -С₃ алкил)аминокарбонильной, карбокси-С₁ -С₃ алкиламинокарбониламино-, 1-(С₁ -С₃ алкил)-3-(карбокси-С₁ -С₃ алкил)аминокар-бониламино-, 3-(С₁ -С₃ алкил)-3-(карбокси-С₁ -С₃ алкил)аминокарбониламино- либо 1,3-ди(С₁ -С₃ алкил)-3-(карбокси-С₁ -С₃ алкил)аминокарбо-ниламиногруппой, необязательно замещенную С₁ -С₃ алкильной группой 5-7-членную циклоалкилениминогруппу, с которой через два смежных атома углерода сконденсировано фенильное кольцо, морфолиновую, пиперазиновую, N-(С₁ -С₃ алкил)пиперазиновую, пирролиновую, 3,4-дегидропиперидиновую или пиррол-1-ильнуюгруппу, или обозначает замещенную в положении 1 R₂ -СХ-группой С₃ -С₅ циклоалкильную группу, где R₂ представляет собой необязательно заме­щенную С₁ -С₃ алкильной группой фенильную, нафтильную либо моноциклическую 5- или 6-членную гетероарильную группу, при этом 6-членная гетероарильная группа содержит один, два или три атома азота, а 5-членная гетероа-рильная группа содержит необязательно заме­щенную С₁ -С₃ алкильной группой иминогруппу, один атом кислорода либо серы или необязательно замещенную С₁ -С₃ ал?