Курсовая работа: Бетулин и его производные
Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования
"СИБИРСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ"
Институт цветных металлов и материаловедения
Кафедра аналитической и органической химии
КУРСОВАЯ РАБОТА
БЕТУЛИН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ
Руководитель
С.А. Кузнецова
Студент ХФ06-21бс
А.С. Сегинев
Красноярск 2009
Содержание
Введение
Глава 1 Литературная часть
1.1 Экстрактивные вещества внешнего слоя коры березы
1.2 Бетулин
1.3 Диацетат бетулина
1.4 Бетулиновая кислота
1.5 Другие сложные эфиры бетулиновой кислоты
Заключение
Список литературы
Введение
В последние годы, когда береза вовлекается все больше в химическую переработку, ее экстрактивные вещества исследуют в более широком аспекте. Одним из основных продуктов её переработки является бетулин, которые обладает широким спектром ценных медицинских свойств. В связи с этим имеет большое значение изучение структуры бетулина и схожих с ним веществ, в том числе производных.
Глава 1 Литературная часть
1.1 Экстрактивные вещества внешнего слоя коры березы
Вещества растительного происхождения находят широкое применение в качестве биологически активных добавок и лекарственных средств. В последнее время возрастает внимание специалистов к растительным тритерпеноидам, сочетающим их доступность с ценной биологической активностью. Наиболее богата экстрактивными веществами внешняя кора различных видов берез, в экстрактах которой преобладают пентациклические тритерпеноиды ряда лупана и β-амирина, причем основным компонентом является бетулин. Бетулин и его производные проявляют широкий спектр биологической активности (противовирусную, противоязвенную, противоопухолевую, капилляроукрепляющую и другую) Целенаправленная химическая модификация природных биологически активных соединений приводит в ряде случаев к получению веществ, которые обладают более широким спектром действия и низкой токсичностью.
Основную массу внешнего слоя коры березы составляют органические вещества (около 99%), которые можно подразделить на структурные компоненты и экстрактивные вещества. К структурным компонентам относят углеводную и ароматическую части древесины.
Углеводная часть древесины представляет собой комплекс полисахаридов (ВМС), называемый холоцеллюлозой [1].
Ароматическая часть древесины, или лигнин, представляет собой смесь ароматических полимеров (ВМС) родственного строения. Доля лигнина равна ≈20%. Лигнин в анализе древесины рассматривается как "негидролизуемая" часть. После экстрагирования подходящими органическими растворителями и полного гидролиза углеводной части древесины лигнин выделяется в виде негидролизуемого остатка. По сравнению с полисахаридами лигнин более легко окисляется. Это свойство используют в анализе для делигнификации древесины (удаления лигнина. после экстрагирования органическими растворителями и обработки древесины подходящим окислителем в виде остатка получается холоцеллюлоза) [2].
Экстрактивные вещества - вещества, которые извлекаются из сырья органическими растворителями или водой без каких либо химических превращений [1].
Кора березы имеет две четко различимые части― внешнюю и внутреннюю. Наиболее богата экстрактивными веществами внешняя часть коры: их содержание доходит до 40%. Основным компонентом практически всех экстрактов является бетулин, обусловливающий белый цвет коры [3].
Бетулин обнаружен в березе бородавчатой, или повислой, и березе пушистой, наиболее широко распространенных в России. Содержание бетулина во внешней части коры варьируется в пределах 10-35% в зависимости от вида березы, место и условий ее произрастания, возраста дерева и других факторов [4].
В экстрактах коры этих берез наряду с бетулином содержатся его окисленные производные: бетулиновая кислота, бетулиновый альдегид, метиловый эфир бетулиновой кислоты, бетулоновый альдегид, бетулоновая кислота.
Бетулин и бетулиновая кислота представляют интерес для медицины в качестве основы для разработки новых противовирусных агентов. Они являются ингибиторами вируса полиомиелита, лихорадочных и респираторных заболеваний. Бетулин способен ингибировать развитие микробактерий туберкулеза [3].
Бетулиновая кислота проявляет высокую эффективность при подавлении роста клеток меланомы, проявляет антибактериальную активность относительно ряда микроорганизмов грамположительных и грамотрицательных, а также грибов.
Под влиянием бетулоновой кислоты и ее амидов происходит улучшение цитостатической структуры тканей печени, почек, сердца, селезенки и тимуса, что позволяет делать вывод об органопротекторном действии бетулоновой кислоты. Она проявляет высокую активность в отношении клеток меланомы [5].
--> ЧИТАТЬ ПОЛНОСТЬЮ <--