Курсовая работа: Электрофильное ароматическое замещение
1,3714
перимидин
Ацетил хлористый
Токсическое
1,1175
1,4627
1,2351
1,4448
AlCl3
Алюминий хлористый безводный
| Название вещества и формула | Константы | Выход | |||||
| Тпл | Ткип | n20 D | Масса, г | % от теор | % от указанного в методике |
Теорет- ический | |
|
перимидин | 224 | Разлагается | - | 8,316 | 99% | 99% | 99% |
 | 176 | Разлагается | - | 0,756 | 60% | 92% | 65% |
В процессе выполнения работы выполнялись следующие задачи:
1. Изучение и систематизация сведений об ароматическом электрофильном замещении
2. Изучение особенностей электрофильного замещения π-избыточных гетероциклов на примере фурана тиофена и пиррола
3. Изучение физических и химических свойств перимидина Синтез 7(6)ацетил перимидина исходя из 1, 8-Диаминонафталина
Заключение
Известно, что пиримидин относится к так называемым π-амфотерным системам, т.е. обладает одновременно свойствами ярко π-избыточных и π-дефицитных соединений. Поэтому, пиримидин и его производные способны вступать как в реакции нуклеофильного, так и в реакции электрофильного замещения. C другой стороны, имеются данные о биологической активности различных производных перимидина. Некоторые производные являются депрессантами и эффективными стимуляторами центральной нервной системы. 2-Аминоперимидины обладают противомикробнойактивностью, а 2-ациламиноперимидины – фунгицидным действием. Таким образом, продолжение изучения реакционной способности пиримидина и синтез новых функциональных производных этого гетероцикла является весьма перспективным и полезным направлением. Практическая часть курсовой работы состояла в получении 7(6)ацетил пиримидина, являющемся ценным реагентом для органического синтеза. На первой стадии синтеза для получения чистого пиримидина важную роль играет предварительная перегонка 1-8нафталиндиамина, так как перимидин плохо поддается перекристаллизации. Был получен пиримидин, пригодный для дальнейшего использования. Выход составил 99% от теоретического. Вторая стадия - ацилирование по Фриделю-Крафтсу важно не допустить попадания в реакционную смесь даже следов воды, для этого применялась хлоркальциевая трубка. Выход ацетил пиримидина составил 60% или 0,756г . потери связанны с частичной растворимостью соединения в воде.
Список литературы
1. Пожарский А. Ф., Анисимова В. А., Цупак Е. Б. Практические работы по химии гетероциклов // Изд-во РГУ. - 1988. - 158 с.
2. Дальниковская В. В., Комиссаров И. В., Пожарский А. Ф., Филиппов И. Т. Перимидины // Хим.-фарм. журнал, 1978, № 7, С. 85.
3. Успехи химии 1981 выпуск 9 с.1559-1594
4. Л. Пакетт Основы современной химии гетероциклических соединений Изд-во мир – 1968 с.97-134.
5. А.Е.Агрономов Ю.С. Шабаров Лабораторные работы в органическом практикуме М. Химия 1974.
6. В.И. Ивановский Химия гетероциклических соединений М Высшая школа 1978.
7. А.А. Потехина Свойства органических соединений Л. Химия 1984.
8. Дж. Джоуль К. Милс Химия гетероциклических соединений М Мир 2004.
9. И.И. Грандберг Органическая химия Дрофа 2002 А.Н.Несмеянов Н.А. Несмеянов Начала органической химии М 1969.