Курсовая работа: Лекарственное растительное сырье, содержащее сапонины

в) группа лупеола – III и др.

I C₂₈ - COOH (урсоловая кислота)

II С₂₈ -СООН (олеаноловая кислота)

III

К группе a-амирина относятся сапонины почечного чая; b-амирина – сапонины солодок, каштана конского, сенеги, синюхи голубой, аралии маньчжурской.Пентациклические чаще всего имеют гидроксигруппу в положениях С₃ , С₁₆ , С₂₁ , С₂₂ , С₂₄ ; карбоксильную группу у С_28, С₂₉ (глицирризиновая кислота), карбонильную – у С₃ , С₁₁ и др. группы. Гидроксигруппы могут быть этерифицированы органическими кислотами. Двойная связь чаще всего находится в положении С₁₂ -С₁₃ .

Тетрациклические делят на две группы:

а) группа даммарана (1) и циклоартрана (II).

IC₃ , С₁₂ – ОН = протопанаксдиол, С₃ , С₆ , С₁₂ – ОН = протопанакстриол

II

К группе даммарана относятся сапонины женьшеня (панаксозиды), а к группе циклоартрана – астрагала шерстистоцветкового (дазиантогенин).

Углеводные компоненты, представленные D-глюкозой, D-ксилозой, L-рамнозой, L-арабинозой, уроновыми кислотами и др., могут присоединяться к агликону в разных положениях: по гидроксигруппе (О-гликозидная связь), а также карбоксильной группе (ацильная связь), образуя прямые (солодки) или разветвленные цепи (диоскорея, каштан конский, сенега и др.).

Как видно из вышеизложенного, сапонины имеют разнообразное и сложное строение, что затрудняет их изучение и разработку методов анализа.

1.3 Физические свойства

Сапонины – бесцветные или желтоватые гигроскопические кристаллические (чаще стероидные) или аморфные вещества с высокой температурой плавления (с разложением).

Растворяются в воде; водные растворы при встряхивании образуют устойчивую пену за счет снижения сапонинами поверхностного натяжения жидкости. Растворимость в полярных растворителях (воде, спирте) увеличивается с возрастанием количества углеводных остатков в молекуле сапонина. Не растворяются в неполярных органических растворителях. Агликоны сапонинов не растворяются в воде, хорошо растворяются в спирте и других органических растворителях.

Водныерастворы сапонинов могут иметь кислую или нейтральную реакцию. Кислотные свойства могут быть обусловлены наличием карбоксильной группы у агликона и углеводного компонента.

Необходимо иметь ввиду, что некоторые сапонины могут не давать устойчивой пены (глицирризин), а гемолиз крови вызывают и другие вещества.

1.4 Химические свойства

1. Сапонины образуют (в том числе и в растениях) не растворимые в воде молекулярные комплексы со стеринами, липидами, дубильными веществами, белками. Эти комплексы разрушаются при нагревании с хлороформом. Поэтому перед экстракцией сапонинов из сырья, его рекомендуют предварительно обработать хлороформом в аппарате Сокслета в течение 2 часов.

2. Сапонины гидролизуются ферментами и кислотами.

3. С кислотными реагентами (конц. Кислота серная, кремневольфрамовая, уксусный ангидрид, сурьма трехвалентная и др.) сапонины образуют окрашенные продукты за счет образования ненасыщенных (полиеновых) сопряженных структур.

4. Кислые сапонины, производные олеаноловой, урсоловой, глицирризиновой и др. кислот взаимодействуют со щелочами, а также солями тяжелых металлов (свинец, барий и др.), образуя не растворимые в воде осадки.

5. Стероидные сапонины спиростанового типа дают осадки с холестерином.

На физических, биологических и химических свойствах сапонинов основаны методы их анализа.

1.5 Распространение в природе

Сапонины достоверно обнаружены в представителях примерно 40 семейств.Более широко распространены тритерпеновые сапонины. Чаще всего они встречаются у растений сем. Caryophyllaceae, Fabaceae (солодки, астрагал шерстистоцветковый), Araliaceae (женьшень, аралия маньчжурская), Hippocastanceae (каштан конский), Polygonaceae (сенега), Rosaceae (лапчатки прямостоячая, кровохлебка лекарственная), Asteraceae (календула лекарственная) и др. Стероидные сапонины чаще встречаются у растений сем. Dioscoreaceae (диоскореи), Agavaceae (агавы, юкки), Liliaceae (ландыш), Scrophulariaceae (наперстянки), Zygophyllaceae (якорцы стелющиеся) и др. Из 250 выделенных стероидных сапонинов около 170 соединений относятся к спиростановому типу. В растениях сапонины находятся в различных органах растений, чаще в подземных, в растворенном виде в клеточном соке. Агликоны тритерпеновых сапонинов (урсоловая, олеаноловая кислота) встречаются в кутикуле, перидерме. При сборе, сушке и хранении сырья нужно создать условия, препятствующие ферментативному гидролизу сапонинов. Надземные части собирают в сухую погоду, в небольшую по объему тару (лучше корзины, ящики с отверстиями) и быстро, через 2-3 часа (чтобы не произошло самосогревание сырья) доставляют к месту сушки. Сушка для большинства видов рекомендуется быстрая, в тонком слое, при температуре 50-70⁰ . Можно при этой температуре выдержать сырье 1-2 часа, а затем, после дезактивации ферментов, досушивать его при обычной температуре. Сырье хранится в сухом, прохладном месте по общему списку.

1.6 Медицинское использование

Все сапонины за счет рефлекторного раздражения слизистых оболочек обладают отхаркивающим, мочегонным, слабительным действием.