Курсовая работа: Полигалогенпроизводные алканов

В настоящее время в промышленности используются два основных метода получения хлорпроизводных углеводородов: хлорирование (предельных и непредельных углеводородов) и гидрохлорирование (непредельных углеводородов). Вследствие больших ресурсов парафиновых углеводородов по сравнению с непредельными возрастающее внимание уделяется всестороннему изучению методов непосредственной химической переработки парафиновых углеводородов, в том числе их хлорированию.

Хлорпроизводные углеводородов представляют собой ценные для народного хозяйства вещества, имеющие как самостоятельное значение, так и являющиеся полупродуктами для ряда ответственных синтезов, в том числе высокомолекулярных соединений и ядохимикатов. Естественно поэтому, что эта область органического синтеза продолжает привлекать внимание многих исследователей как в СССР, так и в зарубежных странах.

Полученные экспериментальные данные по различным методам синтеза хлористых алкилов и других хлорпроизводных углеводородов послужили основой для создания промышленных процессов производства ряда хлорорганических продуктов: хлористого винила, хлористого этила, дихлорэтана, хлористого метила, хлористого метилена и др. В последние годы получение хлорпроизводных углеводородов стало одной из ведущих отраслей промышленности органической химии.

Многообразные превращения хлорпроизводных углеводородов, обусловленные реакционной способностью атомов хлора, приводят к получению многих практически ценных органических продуктов - алифатических спиртов, аминов, алкилированных углеводородов и др. Хлор явился как бы своеобразным ключом, открывшим путь к различным превращениям относительно мало реакционноспособных в обычных условиях парафиновых углеводородов. Именно эти обстоятельства давали нам основание в предлагаемой вниманию читателей монографии рассмотреть теоретические закономерности и научные основы некоторых технологических процессов хлорирования парафиновых углеводородов.

Ди- и полихлорпроизводные могут иметь одинаковые или разные атомы галогенов у одного и того же или у разных атомов углерода.

1. Изомерия. Номенклатура

Хлорпроизводные с атомами хлора у одного и того же атома углерода называются геминальными, у рядом стоящих атомов углерода – вицинальными. Например:

- дихлорметан, хлористый метилен,

- трихлорметан, хлороформ,

- 1,1-дихлорэтан, хлористый этиленид,

- 1,2 дихлорэтан, хлористый этилен,

- 1,1,2-трихлорэтан,

- 1,1,1-трихлорэтан,

- 1,1,1,2-тетрахлорэтан,

- 1,1,2,2-тетрахлорэтан.

1.1 Способы получения

Полихлорзамещенные обычно получают из углеводородов или из кислородсодержащих соединений.

1. Ди- и полихлориды могут быть выделены из продуктов хлорирования предельных углеводородов.

2. Геминальные дихлорпроизводные образуются при действии пентахлорида фосфора на альдегиды и кетоны. Например:

.

3. Вицинальные дихлорпроизводные можно получить присоединением хлора к непредельным углеводородам:

.

4. Ди- и полихлорпроизводные с атомами хлора у различных углеродных атомов образуются при действии хлороводорода, хлорида фосфора, хлористого тионила на гликоли или другие многоатомные спирты:

.

Физические и химические свойства.

Ди- и полихлорпроизводные – тяжелые жидкости или кристаллические вещества. Нерастворимы в воде.

Ди- и полихлорпроизводные, как и хлоралкилы, вступают в различные реакции нуклеофильного замещения (с водой, аммиаком).

Если атомы хлора находятся при различных атомах углерода, то при гидролизе образуются двухатомные спирты (гликоли). Например:

.

Если атомы хлора находятся при одном углеродном атоме (геминальные соединения), то при гидролизе получаются альдегиды, кетоны или кислоты. Например:

,