Педагогика / Курсовая работа: Применение проблемного обучения при изучении темы: "Предельные одноосновные кислоты"

Курсовая работа: Применение проблемного обучения при изучении темы: "Предельные одноосновные кислоты"

Физические свойства и строение

Насыщенные монокарбоновые кислоты представляют собой бесцветные жидкие или кристаллические вещества с острым своеобразным запахом, высшие карбоновые кислоты (С₁₅ – С₁₃ ) имеют слабый запах стеарина. Они имеют весьма высокие температуры кипения, что свидетельствует о значительной межмолекулярной ассоциации.

Таблица 1. Физические константы некоторых насыщенных монокарбоновых кислот

Соединение	Т.пл.С	Т. кип., С	d
НСООН	8,4	100,7	1,22
СН₃ СООН	16,6	118,1	1,049
СН₃ СН₂ СООН	-22,4	141,1	0,992
СН₃ СН₂ СН₂ СООН	-7,9	163,5	0,959
СН₃ СН(СН₃ )СООН	-47	154,5	0,949
СН₃ СН₂ СН₂ СН₂ СООН	-34,5	187	0,942
СН₃ СН(СН₃ )СН₂ СООН	-37,6	176,7	0,937(15 °С)
СН₃ (СН₂ )₁₄ СООН	64	271(13,3 кПа)	0,853(62 °С)
СН₃ (СН₂ )₁₆ СООН	69,4	291(13,3 кПа)	0,847(69°С)

?????????? ??????????? ??????????????? ?????????? ??????, ?????? ?????????? ??? ??????????? ??????, ??? ? ???????? ?????????:

Электронографическое изучение карбоновых кислот показало, что в их молекуле имеются карбонильная и гидроксильная группы, при этом связь С=О длиннее, чем в кетонах, а связь С-О короче, чем в спиртах. Это свидетельствует о взаимодействии электронных систем атома кислорода и С=О - группы:

Неподеленная пара электронов кислородного атома гидроксильной

группы взаимодействует с p - электронами карбонильной группы, поэтому проявляет донорный эффект (+М). Это увеличивает полярность связи О-Н , но в то же время в некоторой степени уменьшает положительный

заряд по сравнению с карбонильными соединениями на углеродном атоме. Одновременно действует электроно-акцепторный индуктивный эффект

(-1) ??????????? ??????.

Следовательно, в карбоксильной группе имеются сильно поляризованные положительно водородный атом и углеродный атом, которые являются электрофильными центрами, и неподеленные электронные пары двух кислородных атомов, которые являются нуклеофильными центрами. Предполагают, что кислородный атом карбонильной группы имеет более нуклеофильный характер. [6]

Химические свойства.

Для монокарбоновых кислот характерна многосторонняя реакционная способность. Главным образом это определяется реакциями карбоксильной группы (отщепление и присоединение протона, нуклеофильные реакции у карбонильной группы):

НO

RСCЭлектрофилы

ННуклеофилы Известны также реакции замещения углеродного атома. Возможен термический разрыв связей (декарбоксилирование, образование кетенов) и другого типа разрушения карбоксильной группы.

Кислотность и основность. Карбоновые кислоты обладают кислыми свойствами, что и отражено в названии. В растворах происходит ионизация с образованием сольватированного протона и аниона – карбоксилот-иона:

O:O: ^1/2