48,9 г (0,45 моль) триметилхлорсилана, 12,3 г (0,15 моль) фосфористой кислоты H₃ PO₃ кипятились с обратным холодильником до прекращения выделения хлороводорода. При фракционной перегонке реакционной смеси получено 16 г (51% от теории, 89% от методики) бис -(триметилсилил) фосфоната с температурой кипения 79 °С и . (по литературным данным 74-75 °С и 1,4145 соответственно [10; 11]).

3.3 Синтез бис -(триметилсилил)-диметиламинометил фосфоната

Реакционную смесь, состоящую из 10 мл N,N,N’N’-тетраметилдиаминометана и 8 мл бис -(триметилсилил) фосфоната (двухкратный избыток N,N,N’N’-тетраметилдиаминометана), поместили в колбу Кляйзена, снабженную прямым холодильником, в которую предварительно положили кусочек безводного хлорида цинка, и кипятили до тех пор, пока температура смеси не поднялась до 160 °С. Перед помещением реагентов в колбу прибор продули в токе аргона во избежание гидролиза бис -(триметилсилил) фосфоната. Для предотвращения выпаривания реагентов прибор наклонили так, чтобы они свободно стекали из холодильника обратно в реакционную смесь.

После проведения реакции бис -(триметилсилил)-диметиламинометил фосфонат отгоняли под вакуумом (13 тор, температура кипения 112-114 °С). Получено 8,5 г конечного продукта (85% от теоретического выхода) с .

4. Обсуждение результатов

Для получения бис -(триметилсилил)-диметиламинометил фосфоната мы провели следующий синтез, включающий синтез бис -(триметилсилил) фосфоната и диметиламина, по следующей схеме:

По приведенным в экспериментальной части работы методикам были синтезированы следующие вещества:

1. N,N,N’N’-тетраметилдиаминометан по реакции диметиламина с формальдегидом в водном растворе.

2. бис -(Триметилсилил) фосфонат при кипячении триметилхлорсилана с фосфористой кислотой.

3. Целевой бис -(триметилсилил)диметиламинометил фосфонат по реакции N,N,N’N’-тетраметилдиаминометана с бис -(триметилсилил) фосфонатом.

Название и формула	Физические параметры		Выход
	Полученные	Из литературных источников	В г.	В %
				От методики	От теории
N,N,N’N’-тетраметилдиаминометан	Ткип = 89 °С	Ткип = 82-84 °С	25	86	66
бис -(Триметилсилил) фосфонат	Ткип = 79 °С	Ткип = 74-75 °С	16	89	51
бис -(триметилсилил)-диметиламинометил фосфонат	Ткип = 112-114 °С (13 тор)	-	8,5	-	85

Для целевого продукта бис -(триметилсилил)-диметиламинометил фосфоната были зарегистрированы спектры ³¹ P и ¹ H на приборе BruckerAvanse 400.

Спектр ЯМР ³¹ P{¹ H} для бис -(триметилсилил)-диметиламинометил фосфоната (внутренний стандарт CD₂ Cl₂ ): δ_P = … м. д. В спектре ЯМР ¹ H (внутренний стандарт CDCl₃ ) целевого фосфоната имеется характеристичный дублет ² γ_PH = 12Гц, δ = 2,54 м. д. (область химических сдвигов, характерная для фосфонатов).

Выводы

1. Собрана и систематизирована литература по синтезу, физико-химическим и биологическим свойствам α-аминофосфоновых кислот и некоторых их производных

2. Осуществлен трехстадийный синтез бис -(триметилсилил)-диметиламинометил фосфоната. Его строение было подтверждено данными спектра ЯМР ³¹ P и ¹ H.

Список литературы

1 Wozniak L., Chojnowski J. //Tetrahedron Lett., 1989 2465-2547.

2 Петров К. А., Чаузов В. А., Ерохина Т. С. //Успехи химии, 1974, Т. 43, 2046-2067.

4 Uziel J.,GenetJ. P. //Ж. орг. химии, 1997, Вып. 11, 1605-1617.

6 … //Синтез органических препаратов, сб. 12. Москва 1964, 74.

9 … //Am. Soc., 47, 1351.

11 Нифантеев Е. Е., Харшан М. А., Лысенко С. А. //Ж. Общей химии, 1993, Н. 4, 776-782.

12 Ближнюк Н. К., Бондарева Т. А., Протасова Л. Д., Емельянович А. М., Климова Т. А. //Патент № SU1578132.

Phosph., SulfurandSiliconandRelat. Elem., 55 (1991), N. 4, 229-237.