Курсовая работа: Синтез и реакции Бис-(2,6-тремитилсилилокси)би-цикло[3.3.1]нонандиена-2,6

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

"САМАРСКИЙ ГОСУДАРСВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ"

Химико-технологический факультет

Кафедра органической химии

Курсовая работа

СИНТЕЗ И РЕАКЦИИ БИС - (2,6-ТРИМЕТИЛСИЛИЛОКСИ) БИ-ЦИКЛО [3.3.1] НОНАНДИЕНА-2,6

Выполнил студент

2 курса, 2 группы

Чернышов Дмитрий Александрович

Научный руководитель

Кандидат химических наук, доцент

Скоморохов М.Ю.

Зав. кафедрой

Доктор химических наук, профессор

Климочкин Ю.Н.

САМАРА 2006

Оглавление

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ СИЛИЛОВЫХ ЭФИРОВ ЕНОЛОВ

1.2 ПРИМЕНЕНИЕ СИЛИЛОВЫХ ЭФИРОВ ЕНОЛОВ В СИНТЕЗЕ

2. СИЛИЛОВЫЕ ЭФИРЫ ЕНОЛОВ КАК С-НУКЛЕОФИЛЫ

2.1 РЕАКЦИЯ С ГЕТЕРОАТОМНЫМИ ЭЛЕКТРОФИЛАМИ

3. ЭКСПЕРЕМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1 СИНТЕЗ ИСХОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

2.2 РЕАКЦИИ БИС- (2,6-ТРИМЕТИЛСИЛИЛОКСИ) БИЦИКЛО [3.3.1] НОНАНДИЕНА-2,6

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ВВЕДЕНИЕ

Целью работы являлось, получение бис - (2,6 - риметилсилилокси) бицикло [3.3.1] нонандиена-2,6, и исследование превращений под действием галогенсукцинимидов и бензальдегида.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ СИЛИЛОВЫХ ЭФИРОВ ЕНОЛОВ

Обычный метод получения силиловых эфиров енолов - силилирование енолов и енолят-ионов, которое почти всегда протекает как О-силилирование, а не как С - силилирование. Некоторые типичные примеры приведены на схемах (1-9).

Методы получения эфиров енолов, приведенные на схемах (2) и (3), показывают, как, используя термодинамический или кинетический контроль, можно синтезировать преимущественно тот или другой изомер. Реакция, представленная схемой (4), демонстрирует другой путь синтеза некоторых силиловых эфиров.

В реакциях с β-дикарбонильными соединениями, могут получаться как моно - так и дизамещенные силиловые эфиры енолов.

--> ЧИТАТЬ ПОЛНОСТЬЮ <--