Курсовая работа: Синтез нитрокарбоновой кислоты адамантана

Жидкофазным окислением метилбензолов кислородом воздуха в промышленности получают моно- и дикарбоновые ароматические кислоты.

Окисление можно проводить перманганатом калия в кислой среде:

2. Окисление спиртов, альдегидов и кетонов. В качестве окислителя может выступать щелочной раствор перманганата калия, ароматические альдегиды окисляются аммиачным раствором оксида серебра

3. Реакция Канниццаро:

4. Гидролиз галогенпроизводных.

5. Гидролиз нитрилов

Введение карбоксильной группы в ароматическое ядро

1. Применение фосгена

2. Ацилирование эфирами хлоругольной кислоты

3. Через стадию формилирования

4. Через стадию ацилирования ароматических углеводородов

5. Синтез на основе металлоорганических реагентов

2.2 Синтез адамантанкарбоновых кислот.

Для получения кислот ряда адамантана широко применяют реакцию Коха – Хаафа. В качестве исходных веществ используют Адамантан, 1-бром, 1-гидроксиадамантан, а также нитрат 1-гидроксиадамантана.[4].

Адамантан 1-карбоновая кислота получена при взаимодействии 1-бром или 1-гидроксиадамантана с муравьиной кислотой в серной кислоте или адамантана с муравьиной или серной кислотой в присутствии трет-бутилового спирта. [5]

Максимальный выход адамантанкарбоновой кислоты достигается при соотношении AdOH:HCOOH:H2SO4 = 1:1:24. Выход уменьшается при недостатке муравьиной кислоты. Адамантан-1-карбоновая кислота может быть получена из адамантана в 20%-ном олеуме. Предполагают, что реакция протекает через образование адамантильного катиона.

Для получения карбоновых кислот из адамантана используют его реакцию с CO в серной кислоте или олеуме. При этом образуется смесь адамантан-1-карбоновой и адамантан-1,3-дикарбоновой кислоты в соотношении 1:6.