Роданфенолы при изомеризации также способны давать циклические соединения, которые при действии воды отщепляют аммиак и образуют циклические эфиры тиоугольной кислоты:

Список реакций органических тиоцианатов можно было бы продолжать, но и приведённых примеров достаточно для характеристики этой группы соединений.

Наиболее доступным методом получения тиоцианатов жирного ряда является реакция солей роданистоводородной кислоты с различными галоидпроизводными. Таким же способом могут быть синтезированы и некоторые ароматические роданиды. Вместо галоидалкила возмлжно применений эфиров серной кислоты и ароматических сульфокислот.

Тиоцианаты могут быть получены также из диазосоединений, сульфидов, хлорангидридов сульфеиновых кислот и некоторых других веществ. Однако эти последние методы роданирования имеют лишь частное значение.

3. Экспериментальная часть

Получение тиоцианомалонового эфира из броммалонового эфира.

3.1. Реагенты

Свойства исходных веществ, применяемых при синтезе:

Название	Формула	Молекулярная масса	Т.кип., 0 С	Плотность
Роданистый аммоний	NH4 SCN	76,12	170	1,305
Этиловый спирт	C2 H5 OH	46,10	78,50	0,7893
Броммалоновый эфир	C7 H11 O4 Br	239	235	1,48
Вода	H2 O	18	100	1,00

Тиоцианомалоновый эфир C₇ H₁₁ O₄ CSN; молекулярная масса 217,24; регистрационный номер CAS 55602-07-8; т. кип. 169-170^О С при 22-23 мм рт. ст. и 129-130^О С при 4 мм рт. ст.

3.2. Лабораторная посуда и оборудование

Трёхгорлая колба

Механическая мешалка

Капельная воронка

Обратный холодильник

Электроплита

3.3. Методика синтеза

Работа проводится в вытяжном шкафу!

В трёхгорлую колбу, снабжённую механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 12 г (0,1576 моль) роданистого аммония и 27 мл (0,4623 моль) этилового спирта и, при перемешивании, прибавляют по каплям 14 мл (0,0837 моль) броммалонового эфира. Равномерное кипение смеси поддерживают в течении 1,5 часов, после чего к реакционной смеси приливают 24 мл (1,3333) воды и извлекают продукт экстракцией хлороформом. Полученный раствор сушат безводным хлористым кальцием и хлороформ отгоняют на роторном испарителе. Выход тиоциномалонового эфира составляет 11,7 мл (92% от теории). (т. кип. 169-170^О С при 22-23 мм рт. ст. и 129-130^О С при 4 мм рт. ст.)

4. Обсуждение полученных результатов

Для проведения предложенного синтезирования тиоцианомалонового эфира из броммалонового эфира, был найден один метод получения данного продукта.

Данный синтез представляет собой комплексную экспериментальную работу, включающую различные виды операций по проведению реакций (нагревание, охлаждение, перемешивание и др.) и выделению вещества из реакционной смеси.

В ходе эксперимента были отличия получения от литературной методики (экстракция хлороформом, отгонка хлороформа на роторном испарителе, нет перегонки в вакууме).

Подготовка к синтезу не была затруднительна, так как в лаборатории имелись все необходимые реактивы и приборы.

5. Выводы

Изучив синтез получения органического соединения, как тиоцианомалоновый эфир, и выполнив эксперимент, получен максимальный теоретический выход (92%) целевого продукта. Результаты опыта достаточно приближены к идеальным (93% теор. выхода). С помощью ИК-спектроскопии подтверждно строение полученного соединения. В спектре присутствуют полосы поглощения групп SCºN (2986 см^-1 ), С=О (1447 см^-1 ), С-О (1300-1200 см^-1 ) и другие.

6. Библиография

1. Родионов В. М. Реакции и методы исследования органических соединений Т. 8. М: «Госхимиздат» 1959 стр. 9-21,53

2. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. / Под ред. Тюкавниковой Н. А. Изд. «Дрофа» М: 2003 стр. 101-108

3. Journal; Wheeler; ACJOAZ; Am. Chem. J.; 26; 1901; 353;

4. Journal; Kambe; Hayashi; CHINAG; Chem.Ind.(London); 1979; 479.

ПРИЛОЖЕНИЯ