Курсовая работа: Синтез циклогексанона

Способы получения

1. Получение циклогексанона при окислении циклогексана.

СН₂ СО

/ \ / \

Н₂ С СН₂ +0,5О₂ Н₂ С СН₂

| | | |

Н₂ С СН₂ Н₂ С СН₂

\ / \ /

СН₂ СН₂

Циклогексан содержится в нефти, и его можно извлекать из легких нефтяных фракции экстрактивной перегонкой, фракционной кристаллизацией и т.п. На практике циклогексан преимущественно получают каталитическим гидрированием бензола. Это объясняют трудностями, связанными с выделением чистого циклогексана из нефтяного сырья.

Окисление циклогексана можно осуществлять как в паровой, так и в жидкой фазе – некаталитическим путем или в присутствии катализатора.

Главным первичным продуктом окисления является гидроперекись циклогексила:

СН₂ СН₂

/ \ / \

Н₂ С СН₂ +0,5О₂ Н₂ С СН – ООН

| | | |

Н₂ С СН₂ Н₂ С СН₂

\ / \ /

СН₂ СН₂

Каталитическое окисление циклогексана проводится в жидкой фазе воздухом или техническим кислородом при повышенном давлении и температуре. Катализаторами являются поливалентные металлы, например кобальт или медь в виде солей. Суммарный выход циклогексанола и циклогексанона достигает 85 %.

Наряду с циклогексанолом и циклогексаноном образуюся продукты более глубокого окисления, главным образом дикарбоновые кислоты (адипиновая, глутаровая и янтарная кислоты).

2. Дегидрирование (окисление) циклогексанола.

Циклогексанол тоже можно перевести в циклогексанон окислением или дегидрированием.

Циклогексанон получают из циклогексанола окислением (окислительным дегидрированием)

СНОН СО

/ \ / \

Н₂ С СН₂ +0,5О₂ Н₂ С СН₂

| | | |

Н₂ С СН₂ Н₂ С СН₂