Курсовая работа: Свойства адамантана

Выполнили:

Ст. гр. ХТ-08-5

Волкова В.С.

Проверил:

Ст.пр. Гируц М.В.

Москва 2010

Содержание

1. Общие сведения

2. Номенклатура

3. Получение

3.1 Из природных источников

3.2 Синтетические методы

4. Физические свойства

4.1 Индивидуальное вещество

4.2 Структурные свойства

4.3 Спектральные свойства

5. Химические свойства

5.1 Адамантильные катионы

5.2 Реакции по узловым положениям

5.2.1 Бромирование

5.2.2 Алкилирование

5.2.3 Фторирование

5.2.4 Карбоксилирование

5.2.5 Гидроксилирование

5.2.6 Нитрование

5.3 Реакции по мостиковым положениям

6. Применение

7. Экспериментальная часть

Литература

адамантан углеводород синтез узловой мостиковый

1. Общие сведения

Адамантан – это химическое соединение, насыщенный трициклический мостиковыйуглеводородсформулойC₁₀ H₁₆ .Молекула адамантана состоит из трёхциклогексановыхфрагментов, находящихся в конформации "кресло". Пространственное расположение атомовуглеродав молекуле адамантана повторяет расположение атомов вкристаллической решёткеалмаза. Свое название адамантан получил от ἀδάμας ("непобедимый" - греческое название алмаза).

2. Номенклатура

Согласно правилам систематической номенклатуры, адамантан следует называть трицикло[3,3,1,1^3,7 ]декан. ОднакоИЮПАКрекомендует использовать название "адамантан" как более предпочтительное. Молекула адамантана обладает высокой симметрией. Вследствие этого 16 атомовводородаи 10 атомовуглерода, образующие её, могут быть отнесены всего к двум типам.

Положения типа1называютсяузловыми, а положения типа2 —мостиковыми. В молекуле адамантана насчитывается четыре узловых и шесть мостиковых положений.

Обычно используют такие изображения структурной формулы молекулы адамантана:

Таким образом, узловые атомы углерода – 1,3,5,7, а мостиковые – 2,4,6,8,9,10.

В дизамещенных производных адамантана с одним мостиковым заместителем пространственная ориентация мостикового заместителя может быть аксиальной (а) или экваториальной (е) в зависимости от расположения заместителя по отношению к плоскости общего для обоих заместителей циклогексанового кольца или ее можно обозначить как цис- и транс- :

--> ЧИТАТЬ ПОЛНОСТЬЮ <--