Научная работа: Химия запахов

спирт + кислота сложный эфир + вода

Реакция достаточно быстро идет только в присутствии водоотнимающих средств и катализаторов. Поэтому смесь спирта и карбоновой кислоты длительно кипятят в присутствии серной кислоты, которая действует как водоотнимающее средство, а также катализирует реакцию.

Кроме того, часто реакционную смесь насыщают газообразным хлористым водородом. Мы можем проще получить тот же результат, добавляя поваренную соль, образующую с серной кислотой хлористый водород.
Сложные эфиры получают также в присутствии концентрированной соляной кислоты или безводного хлорида цинка, однако с меньшим выходом.

Мы применим эти добавки в тех случаях, когда исходные органические вещества разлагаются концентрированной серной кислотой, что можно обнаружить по потемнению реакционной смеси и неприятному едкому запаху.

Получим сложные эфиры.

Чтобы получить сложные эфиры в малых количествах, используем простой прибор. В широкую пробирку вставим узкую пробирку таким образом, чтобы одна треть широкой пробирки в ее нижней части оставалась незаполненной. Проще всего можно укрепить узкую пробирку с помощью нескольких кусочков резины, вырезанной из шланга или пробки. При этом необходимо учесть, что вокруг узкой пробирки обязательно нужно оставить зазор величиной не менее 1,5-2 мм, чтобы исключить избыточное давление при нагревании.

Теперь нальем в широкую пробирку 0,5-2 мл спирта и приблизительно столько же карбоновой кислоты, при тщательном охлаждении (в ледяной воде или холодной проточной воде) добавим 5-10 капель концентрированной серной кислоты и в некоторых случаях еще несколько крупинок поваренной соли.

Вставим внутреннюю пробирку, заполним ее холодной водой или еще лучше кусочками льда и укрепим собранный прибор в обычном штативе или в штативе для пробирок.

.

Затем на самом Прибор нужно поставить подальше от себя и не наклоняться над отверстием пробирки (как и при проведении любого другого опыта!), потому что при неосторожном нагревании возможно разбрызгивание кислоты малом огне горелки Бунзена будем кипятить смесь по крайней мере 15 минут (добавить «кипелки»!). Чем дольше нагревание, тем лучше выход.

Внутренняя пробирка, заполненная водой, служит обратным холодильником. Если ее содержимое слишком разогревается, то нужно приостановить опыт, после остывания снова заполнить внутреннюю пробирку льдом и продолжать нагревание (Удобнее непрерывно пропускать через внутреннюю пробирку холодную проточную воду. Для этого нужно подобрать к ней пробку с двумя вставленными в нее стеклянными трубками. – Прим. Перев.). Уже до завершения опыта мы часто можем почувствовать приятный запах полученного сложного эфира, на который все же накладывается едкий запах хлористого водорода (поэтому не нужно нюхать реакционную смесь, приближая к себе отверстие пробирки!).

После охлаждения реакционную смесь нейтрализуем разбавленным раствором соды. Теперь мы можем обнаружить запах чистого эфира, а также заметить множество маленьких маслянистых капелек сложного эфира, которые плавают на поверхности водного раствора, в то время как непрореагировавшие исходные вещества большей частью содержатся в растворе или образуют кристаллический осадок. По приведенной прописи получим следующие эфиры:

Этилметанат (этилформиат, муравьиноэтиловый эфир), образующийся из этанола (этилового спирта) и метановой (муравьиной) кислоты. Этот эфир добавляют к некоторым сортам рома, чтобы придать ему характерный аромат.

Бутилэтанат (бутилацетат, уксуснобутиловый эфир) – из бутанола (бутилового спирта) и этановой (уксусной кислоты).

Изобутилэтанат (изобутилацетат, уксусноизобутиловый эфир) образуется соответственно из 2-метилпропанола-1 (изобутилового спирта) и этановой кислоты. Оба последних эфира имеют сильный фруктовый запах и являются составной частью парфюмерных композиций с ароматом лаванды, гиацинтов и роз.

Пентилэтанат (амилацетат, уксусноамиловый эфир) – из пентанола, то есть амилового спирта (Яд!), и этановой кислоты.

Изопентилэтанат (изоамилацетат, уксусноизоамиловый эфир) – из 3-метилбутанола-1, то есть изоамилового спирта (Яд!), и этановой кислоты. Эти два эфира в разбавленном растворе имеют запах груш. Они входят в состав фантазийных духов и служат растворителями в лаках для