Реферат: Амиды

(М 11)

Упр. 43 . Напишите реакции кислотного и щелочного гидролиза (а) формамида,

(б) диметилформамида, (в) N,N-диэтилбензамида, (г) адипамида, (д) нейлона,

(е) капролактама, (ж) капрона. Опишите механизм этих реакций.

2.3. Дегидратация амидов

Такие дегидратирующие агенты как SOCl₂ , P₄ O₁₀ отщепляют от амидов воду и с хорошим выходом дают нитрилы:

(77)

амид изомасляной изобутиронитрил

Формамид просто при нагревании превращается в синильную кислоту:

(78)

формамид синильная кислота

Этим методом ее и получают в промышленности.

2.4. Расщепление амидов по Гофману

По реакции Гофмана из амидов получают амины, содержащие на один атом углерода меньше, чем в исходном амиде:

(79)

амид изомасляной кислоты изопропиламин

Механизм перегруппировки Гофмана (расщепления амидов по Гофману).

На первом этапе происходит бромирование амидов в щелочной среде:

(М 12)

амид N-бромамид

На второй стадии щелочь отщепляет протон и образуется анион N-бромамида изомеризующийся в изоцианат:

N-бромамид изоцианат

Изоцианат далее гидролизуется и разлагается с образованием амина:

изоцианат карбамат-ион амин

Упр.44. Напишите реакции получения (а) метиламина из ацетамида, (б) этиламина из амида пропионовой кислоты и (в) 1.4-диаминопропана из адипамида и опишите их механизм.

Упр.45. Завершите реакции:

(а) (б)

3. Амиды угольной кислоты