Реферат: Дисахариды и полисахариды
Оглавление
Введение
1. Образование гликозидов
2. Дисахариды
3. Полисахариды
Крахмал
Целлюлоза
Введение
В живой природе широко распространены вещества, многим из которых соответствует формула Сх (Н2 О)у . Они представляют собой, таким образом, как бы гидраты углерода, что и обусловило их название – углеводы . К углеводам относится обычный сахар – сахароза, виноградный сахар – глюкоза, фруктовый сахар – фруктоза и молочный сахар – мальтоза. Этим объясняется еще одно их общепринятое название сахара. Растения синтезируют углеводы из двуокиси углерода и воды в процессе фотосинтеза. При этом солнечная энергия переходит в химическую:
хСО2 + уH2О + солнечная энергия ¾® Сх(Н2О)у + хО2
При окислении углеводов в организме энергия высвобождается и используется для жизнедеятельности:
Сх(Н2О)у + хО2 ¾® хСО2 + уH2 О + энергия
1. Образование гликозидов
При пропускании небольшого количества хлороводорода в раствор D-глюкозы в метаноле происходит реакция, в результате которой образуется смесь аномеров метилацеталя. Ацетали углеводов называют гликозидами. Ацетали глюкозы называют глюкозидами, маннозы – маннозидами, фруктозы – фруктозидами и т.д.
D-глюкпираноза Метил-b-D-глюкопиранозид Метил-a-D-глюкопиранозид
Реакция проходит по следующему механизму:
Гликозиды широко распространены в природе. В коре ивы, например, содержится салицин, обладающий болеутоляющими свойствами.
салицин ванилил-b-D-глюкопранозид
Поскольку гликозиды являются ацеталями или кеталями, они вполне устойчивы в щелочной среде, но легко гидролизуются в кислой, превращаясь в углевод и спирт (агликон). Например, при подкислении водного раствора метил-D-глюкопиранозида образуется D-глюкоза в виде смеси двух аномеров и небольшого количества открытой формы:
метил-D-глюкопиранозид D-глюкопираноза агликон
Упр. 11. Напишите реакцию, происходящую с водным раствором салицина в кислой среде.
Упр. 12. Напишите реакцию этанола с (а) D-глюкозой, (б) D-маннозой и D-галактозой в кислой среде.
1. 
2. Дисахариды
Дисахариды, или биозы, состоят из остатков двух моноз. Связывание двух моноз в биозу может происходить либо за счет гликозидных гидроксильных групп обоих моносахаридов, (невосстанавливающие дисахариды) либо с участием гликозидной гидроксильной группы одного и спиртовой гидроксильной группы другого моносахарида (восстанавливающие дисахариды). В последнем случае в отличие от первого дисахариды обладают восстанавливающими свойствами и обнаруживают явление мутаротации, поскольку в них вследствие кольчато-цепной таутомерии возможен взаимный переход открытой и циклической форм одного из моносахаридов.
Невосстанавливающие дисахариды называют гликозилгликозидами, а восстанавливающие – гликозилгликозами. К восстанавливающим дисахаридам относятся мальтоза, целлобиоза и лактоза. У всех восстанавливающих биоз есть свободный гликозидный гидроксил и вследствие этого они могут существовать в a- и b-формах.
--> ЧИТАТЬ ПОЛНОСТЬЮ <--