Реферат: Фармакогностичне вивчення розторопші плямистої

Деякі фізико-хімічні властивості цих речовин наведено у таблиці 1. Арбутин, кислота оксалатна, алантолактон, ізоалантолактон, дельфінідин-3-О-глюкозид, мальвідин-3-О-глюкозид, ціанідин-3-О-глюкозид виділені вперше з сировини, що вивчалася.

Структуру виділених речовин встановлювали за допомогою фізичних, хімічних та фізико-хімічних методів аналізу.

Похідні простих фенолів . Речовину 1.1 за результатами якісних реакцій з кислотою сульфаніловою діазотованою, о-фталевим ангідридом віднесено до фенолів. При хроматографуванні аглікону речовини 1.1 у системі розчинників хлороформ-метанол (8:2) у порівнянні з вірогідним зразком гідрохінону за величиною Rf та забарвленням плям після обробки натрію гідроксидом і кислотою сульфаніловою діазотованою було підтверджено їх ідентичність. Співвідношення аглікону та цукрового залишку було 1:2,5. Проба змішування аглікону зі зразком гідрохінону не давала депресії температури плавлення. При хроматографуванні вуглеводного компоненту і D-глюкози на основі порівняння величин Rf було доведено їх ідентичність. Отже, речовину 1.1 за результатами проведених досліджень було ідентифіковано як гідрохінон-О-β-D-глюкопіранозид (арбутин) (табл. 1).

Гідроксикоричні кислоти . Речовини 1.2-1.3 за результатами якісних реакцій, даними хроматографічної поведінки, УФ- та ІЧ-спектрів віднесено до гідроксикоричних кислот.

В продуктах лужної деструкції речовини 1.2. (кавова кислота) і 1.3. (хлорогенова кислота) знайдено 3,4-дигідроксибензойну (пірокатехову) кислоту. Порівняння фізико-хімічних властивостей речовини 1.2. і кавової кислоти вказало на їх ідентичність. Лужний гідроліз речовини 1.3. призводив до утворення еквімолекулярних кількостей кавової і D-хінної кислот. Місце приєднання кавової кислоти до D-хінної встановлено лактонізацією речовини 1.3.

На підставі проведених досліджень і результатів порівняння з вірогідними зразками речовини 1.2., 1.3. відповідно були ідентифіковані з 3,4-дигідроксикоричною (кавовою), 5-О-кофеїл- D-хінною (хлорогеновою) кислотою (табл. 1).

Таблиця 1

Основні фізико-хімічні властивості речовин, виділених з трави та коренів розторопші

Речовина, її структурна характеристика				Джерело отримання сполуки			Т пл., 0 С			, град.	Rf у системах розчинників*
											Система				Rf
1				2			3			4	5				6
Похідні простих фенолів
1.1. Арбутин (гідрохінон-О-b-D-глюкопіранозид)				Трава розторопші			200			-64,3 (вода)	2				0,75
Похідні коричної кислоти
1.2. Кавова кислота (3,4-дигідроксикорична кислота)			-“-			194-195				1 2				0,81 0,32
1.3. Хлорогенова кислота (5-О-кофеїл-D-хінна кислота)			Трава розторопші Корені розторопші			203-205				-32 метанол	1 2				0,62 0,66
Флавани
1.4.Таксифолін (3,5,7,3¢,4¢-пентагідроксифлаван)			-“-			232-234				+ 63,8 (піридин)	1 3				0,88 0,04
Флавони
Група апігеніну
1.5. Апігенін (5,7,4’-тригідроксифлавон)				Трава розторопші			345-346			-	1 3				0,9 0,1
1.6. Космосіїн (апігенін-7-О-β-D-глюкопіранозид)				-“-			228-230			-53	1 3				0,64 0,32
1.7.Апігенін-7-О-β-глюкуронід				-“-			-			-	1 3				0,59 0,42
Група лютеоліну
1.8. Лютеолін (5,7,3¢,4¢ -тетрагідроксифлавон)				-“-			327-328			-	1 3				0,82 0,11
1.9. Цинарозид (лютеолін-7-О-β-D-глюкопіранозид)				-“-			257-259			-41	1 3				0,42 0,21
1				2			3			4		5			6
Флавоноли
1.10. Кемпферол (3,5,7,4¢- тетрагідроксифлавон)	-“-						276-278			-		1 3			0,83 0,1
1.11.Кверцетин (3,5,7,3¢,4¢-пентагідроксифлавон)	-“-						310-312			-		1 3			0,69 0,7
1.12.Мірицетин (3,5,7,3¢,4¢,5¢-гексагідроксифлавон)	-“-						352-354			-		4			0,24
Глікозиди кемпферолу
1.13.Кемпферол-7-О-рамнозид	-“-						242-243		-165 (метанол)			1 3			0,57 0,43
1.14.Популін (кемпферол-7-О-β-D-глюкопіранозид)	-“-						-		-480 (метанол)			1 3			0,17 0,53
Глікозиди кверцетину
1.15. Рутин (кверцетин-3-О-b-D-рутинозид)	-“-						189-192			- 32,3 (метанол)			1 3		0,46 0,54
Флаволігнани
1.16. Силібін (3, 5, 7, 3’,4’-пентаоксифлавон)	Трава розторопші Корені розторопші						164-166			+10,8 (ацетон)			3		0,64
1.17. Силіхристин (3,5,7-триокси-2-[2-(4-окси-3-метоксифеніл)-7-окси-3-оксиметил-кумаранил-5 1 хроманон-4)	-“-						174-176			+84,5 (піридин)			3		0,88
1.18. Силідіанін (3,5,7-триокси-2-(10-гваяцил-3-окси-4-оксатрицикло-децен-8-он-2-ил-8)-хроманон-4)	-“-						191			+175 (ацетон)			3		0,56
1.19. 2,3-дегідросилібін	-“-						254-255			-62 (метанол)			3		0,16
Антоціани
1.20. Дельфінідин-3-О-глюкозид	Трава розторопші						182-183			-			1		0,16
1		2			3			4						5		6
1.21. Мальвідин-3-О-глюкозид		-“-			174-176			-						5		0,48
1.22. Ціанідин-3-О-глюкозид		-“-			215-217			-						5		0,4
Органічні кислоти
2.23. Кислота оксалатна		-“-			180-183			-						6		0,9*
Сесквітерпенові лактони
2.24. Алантолактон (евдесма-5(6),11(13-дієн-8-β-12-олід)		Корені розторопші			78-79			+219 ДМФА						8		0,29
2.25. Ізоалантолактон (евдесма-5(6),11(13-дієн-8-β-12-олід)		-“-			111-112			+188 ДМФА						8		0,39
2.26. β-Ситостерин		Трава розторопші			138-140			+37,5 (Хлороформ)						1 7		0,95 0,34

* - плями з’являлися на хроматограмі після обробки їх бромтимоловим синім.

Системи розчинників: 1 – н-бутанол-оцтова кислота-вода (4:1:2); 2- 5% оцтова кислота; 3 – 15% оцтова кислота; 4 - хлороформ-кислота оцтова-вода (13:6:2); 5 -етилацетат-оцтова кислота-мурашина кислота-вода (100:11:11:25); 6 – етилацетат-мурашина кислота-вода (3:1:1), 7 - гексан-ацетон (7:3); 8 - петролейний ефір-хлороформ-етилацетат (3:2:1).