Реферат: Функциональные замещенные алициклических и ароматических соединений

5. Химические свойства

Химические свойства определяются характером связи С-Hlg. Это реакции замещения, но ионного нуклеофильного замещения SN. Замещение может сопровождаться отщеплением Е.

Без сольватации нет диссоциации, нет взаимодействия. Растворители - ацетон, спирты, вода, диоксан, аммиак (ж.), ДМСО, ДМФА.

Примеры:

6. Механизм реакции SN

Существует два основных типа реакций ионного замещения алифатических соединений: SN2 и SN1.

Нуклеофилом называется атом (или частица), который может отдать пару электронов любому элементу, иному чем водород. Hlg, который вытесняется (замещается) уходящей группой.

Реакция SN2

Энергетический профиль SN2-замещения

Частичное связывание между нуклеофилом, уходящей группой и атакуемым атомом обозначается пунктирной линией. Вцелом реакция проходит с обращением относительной конфигурации, это обращение называется вальденовским (Вальден, 1893).

В реакции принимают участие 2 частицы и скорость реакции определяется концентрацией как галоид алкила так и нуклеофила.

Влияние алкильных заместителей на скорость реакции.

По сравнению с другими гидридными состояниями углерода реакции SN2 наиболее легко протекают у sp3-гибридизованного атома.

Алкильная группа	Относительная скорость замещения
	30
	1
	0,03
	0

Влияние растворителя