Реферат: Непредельные углеводороды ряда ацетилена (алкины)

С ацетиленидами в сухом виде следует обращаться очень осторожно: они крайне взрывоопасны.

Реакция изомеризации. Ацетиленовые углеводороды, как алканы и алкены, способны к изомеризации с перемещением тройной связи:

Н₃ С—СН₂ —СºСН ^{Na(спирт р-р)} ® Н₃ С—СºС—СН₃

бутин-1 бутин-2

Реакции полимеризации. Ацетилен в зависимости от условий реакции способен образовывать различные продукты полимеризации — линейные или циклические:

_Cu2Cl2

НСºСН + НСºСН —®НСºСН—CН=CH₂

^{80 °C}

винилацетилен

(бутен-1-ин-3)

Эти вещества представляют большой интерес. Например, при присоединении к винилацетилену хлороводорода образуется хлоропрен, который в качестве мономера используется в производстве хлоропренового каучука:

Н₂ С=СН—CºCH + 2HCl ® Н₂ С=С—СН==СН₂

|

С1

винилацетилен хлоропрен

Реакция окисления. Ацетилены легко окисляются. При этом происходит разрыв молекулы по месту тройной связи. Если ацетилен пропускать через окислитель (водный раствор перманганата калия), то раствор быстро обесцвечивается. Эта реакция является качественной на кратные (двойные и тройные) связи:

3НСºСН + 10KMnO₄ + 2H₂ O ® 6CO₂ + 10КОН + 10MnO₂

При полном сгорании ацетилена на воздухе образуются два продукта оксид углерода (IV) и вода:

2НСºСН + 5O₂ ® 4СO₂ + 2Н₂ O

При неполном сгорании образуется углерод (сажа):

НСºСН + O₂ ® С + СО + Н₂ О

5. Отдельные представители

Ацетилен (этин) НСºСН — бесцветный газ, без запаха (технический ацетилен имеет неприятный запах, что объясняется присутствием различных примесей). Ацетилен мало растворим в воде, хорошо — в ацетоне. На воздухе горит сильно коптящим пламенем [ высокое (в процентах) содержание углерода в молекуле]. При горении в кислороде ацетилен создает высокотемпературное пламя (до 3000 °С). Это используется для сварки и резки металлов. Смеси ацетилена с кислородом или воздухом взрывоопасны, поэтому ацетилен хранят и транспортируют в специальных баллонах (маркировка: белый баллон с красной надписью "Ацетилен"). Этот баллон заполняют пористым материалом, который пропитывают ацетоном.

Ацетилен — ценный продукт для химической промышленности. Из него получают синтетический каучук, уксусный альдегид и уксусную кислоту, этиловый спирт и многие другие вещества.

Винилацетилен (бутен-1-ин-3) НСºC—СН=CН₂ — газ с неприятным запахом. При восстановлении образует бутадиен-1,3, а при присоединении хлороводорода — 2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен).