Применение.

Применяют наружно как антисептическое, отвлекающее, раздражающее и кератолитическое средство в присыпках (2-5%) и 1-10% мазях, пастах и спиртовых растворах (1% и 2%)..

Действие салициловой кислоты обусловлено её кислотным и фенольным радикалами. В чистом виде её применяют только наружно (растворы, мази, втирания, присыпки и т.д.) как раздражающее при суставном ревматизме, как разрушающее ороговевшую ткань (в растворе коллодия). Водные и спиртовые растворы обладают антисептическим действием, но более слабым, чем водные растворы фенола. салициловая кислота очень раздражает слизистые оболочки носа, гортани, глаз и т.д. внутрь принимают её производные – соли и эфиры.

1.1.1. Производство салициловой кислоты.

??????????? ??????? ???????? ?????????????????? ???????? ??????.

Приготовленный и предварительно упаренный до концентрации 60-70% раствор фенолята натрия загружают в автоклав-карбонизатор. Аппарат снабжен мощной лопастной мешалкой специальной конструкции, лопасти которой вращаются между стальными ножами, закрепленными на стенках аппарата. Скорость вращения мешалки 0,1об/с.

В карбонизаторе продолжают выпарку раствора фенолята натрия под атмосферным давлением при нагреве реакционной массы до 170-185°С. пары фенола и воды отводят в холодильники, где они конденсируются и стекают в сборники. После упарки основной массы воды включают вакуум и при работающей мешалке проводят окончательное досушивание фенолята.

После окончательной досушки фенолята автоклав охлаждают до 50°С, затем в аппарат подают углекислый газ. Карбоксилирование начинают при температуре 50-60°С, постепенно повышая температуру до 180-185°С ( за 7-8 часов). Давление в аппарате при этом около 6 атм.

После окончания карбоксилирования реакционную массу разбавляют водой и переливают в аппарат для выделения. Нейтрализацию щелочного раствора салицилата натрия проводят серной кислотой. Так как при этом выделяется большое количество тепла, реакционную массу охлаждают водой с помощью змеевиков или рубашки. Полученную суспензию салициловой кислоты фильтруют на центрифуге. После сушки салициловая кислота может быть в случае необходимости очищена сублимацией при температуре 150-152°С.

Салициловая кислота вызывает коррозию металлов. Ей хорошо противостоят алюминий и нержавеющая сталь марки IX18H9T. Из этих материалов изготавливают большую часть оборудования, работающего в среде салициловой кислоты.

1.1.2. Основные стадии производства салициловой кислоты.

1.Стадия ТП1 Получение и упаривание фенолята натрия».

2.Стадия ТП3. Карбоксилирование фенолята натрия.

?????? ???????? ??????? ????????????????? ???????? ?????? ???? ? ????????????? ??????????? ???? ? ?????????? ?????? :

3.Стадия ТП4. Нейтрализация.

????????????? ????????? ???????? ?????????? ?????? ???????? ?????? ????????.

Образовавшийся углекислый газ проходит через осушительную камеру и снова попадает на стадию карбоксилирования, т.е. осуществляется рецикл.

Т.к. при этом выделяется большое количество тепла, аппарат для нейтрализации представляет собой холодильник теплообменного типа. Полученную суспензию салициловой кислоты отправляют на следующую стадию.

4.Стадия ТП5. Центрифугирование и сушка.

Полученную на стадии ТП4 суспензию салициловой кислоты отделяют на центрифуге и сушат в полочной сушилкею

1.1.3. Производные салициловой кислоты

Салициловокислый натрий , Natriumsalicylicum, С₆ H₄ (OH)COONa относится к противоревматическим и жаропонижающим средствам. Он хорошо растворим в воде и не раздражает кишечника. Эту соль применяют также при получении некоторых двойных солей, например с кофеином (Coffeinumnatriosalicylicum).

Метилсалицилат (метиловый эфир салициловой кислоты)

входит в состав эфирного масла растения Gaultheria. В настоящее время получается преимущественно метилирование салициловой кислоты. Этот эфир представляет собой маслообразную жидкость с очень сильным характерным запахом.

Ацетилсалициловая кислота, или аспирин:

Это вещество представляет собой сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотами, причем последняя реагирует как фенол. Ацетилсалициловую кислоту можно получить действуя на салициловую кислоту концентрированной уксусной кислотой или уксусным ангидридом. Ацетилсалициловая кислота представляет собой кристаллическое вещество слабокислого вкуса. В отличие от салициловой кислоты она не дает реакции с FeCl3, так как не имеет свободного фенольного гидроксила.

Ацетилсалициловая кислота, будучи сложным эфиром, очень легко гидролизуется при кипячении с водой даже без прибавления обычных катализаторов – минеральных кислот и щелочей. Более того, уже при стоянии во влажном воздухе она гидролизуется на уксусную и салициловую кислоты.

Для проверки, не гидролизуется ли препарат, удобна реакция с FeCl3: ацетилсалициловая кислота не дает окрашивания с ним, тогда как салициловая кислота, образующаяся в результате гидролиза, дает фиолетовое окрашивание.

Фенилсалицилат , или салол, - фениловый эфир салициловой кислоты – впервые был получен М.В. Ненцким:

Салол – кристаллический порошок очень плохо растворимый в воде; имеет свободный фенольный гидроксил. Вследствие малой растворимости в воде салол в водных растворах не дает реакции окрашивания с хлоридом железа, однако его спиртовые растворы окрашиваются от FeCl3 в фиолетовый цвет. Салол гидролизуется медленно. В медицине салол применяют как дезинфицирующее средство при некоторых кишечных заболеваниях. Дезинфицирующее действие салола связано с его гидролизом и освобождением при этом салициловой кислоты и фенола.

n -аминосалициловая кислота (?????????? ????)??????? ???????????????????? ????????. ?????????? ????????? ???????? ???????? ?? м -??????????:
1.2. Галловая, или 3,4,5-триоксибензойная кислота

Название «галловая кислота» возникло в связи с тем, что впервые эта кислота была выделена из французского вина, а Франция в древности называлась Галлией. Галловая кислота в значительном количестве содержится в чае и дубильных экстрактах; участвует в построении сложного вещества – танина, откуда её обычно и получают путем гидролиза различными кислотами.

Галловая кислота – кристаллическое вещество. Уже при 210°С она разлагается на СО₂ и пирогаллол: