Реферат: Получение алканов, алкенов, алкинов. Важнейшие представители. Применение в промышленности

Керосин тракторный (т, кип. 110—300 °С) содержит углеводороды С7—С14.

Дизельное топливо (т. кип. 200—330 °С), в состав которого входят углеводороды C13 — C18, в больших масштабах подвергается крекингу, превращаясь в алканы (и алкены) с меньшей молекулярной массой (см. ниже).

Смазочные масла (т. кип. 340—400°С) содержат углеводороды C18 — C25.

Парафин нефтяной (т. кип. 320—500 °С), в его состав входят угле­водороды С26—С38, из которых выделяют вазелин. Остаток после перегонки обычно называют асфальтом или гудроном.

Помимо углеводородов самых различных классов в нефти содер­жатся кислородные, сернистые и азотсодержащие вещества; иногда их суммарное содержание доходит до нескольких процентов.

В настоящее время наиболее признанной является теория органического происхождения нефти как продукта превращения растительных и животных остатков. Это подтверждается тем, что в образцах нефтей были найдены остатки порфиринов, стероиды растительного и животного происхождения и так называемый «хемофоссилий» — самые разнообразные фрагменты, содержащиеся в планк­тоне.

Хотя общепризнанно, что нефть является наиболее ценным природ­ным источником химического сырья, до сих пор основное количество нефти и нефтепродуктов сгорает в двигателях внутреннего сгорания (бензин), дизелях и реактивных двигателях (керосин).

Моторное топливо. Октановое число. Бензины различного проис­хождения по-разному ведут себя в двигателях внутреннего сгорания.

Стремясь к максимальному повышению мощности двигателя при малых габаритах и массе, стараются увеличить степень сжатия горючей смеси в цилиндре. Однако в быстроходных четырехтактных двигателях, работающих с принудительным зажиганием, при этом иногда происхо­дит преждевременное воспламенение смеси — детонация. Это снижает мощность мотора и ускоряет его износ. Это явление связано с составом жидкого топлива, так как углеводороды разного строения при исполь­зовании их в качестве моторного топлива ведут себя различно. Наихуд­шие показатели — у парафинов нормального строения.

За стандарт горючего вещества с большой способностью к детона­ции принят нормальный гептан. Чем больше разветвлена углеродная цепь парафинового углеводорода, тем лучше протекает сгорание его в цилиндре и тем большей степени сжатия горючей смеси можно достичь. В качестве стандарта моторного топлива принят 2, 2, 4-триметилпентан (который обычно называют изооктаном) с хорошими антидетонационными свойствами. Составляя в различных пропорциях смеси этого октана с я-гептапом, сравнивают их поведение в моторе с поведением испытуемого бензина. Если смесь, содержащая 70% изооктана, ведет себя так же, как исследуемый бензин, то говорят, что последний имеет октановое число 70 (октановое число изооктана принято за 100; октановое число н -гептана принято равным нулю).

Одним из путей повышения детонационной стойкости топлив для двигателей с зажиганием от искры является применение антидетона­торов.

Антидетонаторы — это вещества, которые добавляют к бензинам (не более 0,5%) для улучшения аптидетопацнонных свойств. Доста­точно эффективным антидетонатором является тетраэтилсвинец (ТЭС) РЬ (C2H5)4

Однако бензин с ТЭС и продукты его сгорания очень токсичны. В настоящее время найдены новые антидетонаторы на основе марганец-органических соединений типа циклопентадиеиклпснтакарбонилмарганца С5Н5Мn (СО)5: они менее токсичны и обладают лучшими анти­детонационными свойствами. Добавление этих антидетонаторов к хоро­шим сортам бензина позволяет получать топливо с октановым числом до 135.

Для ракетных и дизельных двигателей, наоборот, наиболее ценны топлива с нормальной цепью углеродных атомов, обладающие наиболее низкой температурой воспламенения. Эту характеристику принято

оценивать в цетановых числах. Цетановое число 100 имеет углеводород н-Сц,Нд4, а цетаповое число 0 — 1-метилнафталин.

Синтез углеводородовиз CO+H2.Пропуская над мелко раздробленнымнике­лем смесь окиси углерода (II) и водорода при 250° С, можно получитьметан:

СО+ЗН2СН4+Н2О

Если эту реакцию проводить при давлении 100—200 атм и температуре до 400°С, получается смесь, состоящая главным образом из кислородсодержащих продуктов, среди которых преобладают спирты; смесь эта была названа счшполом .

При применении железо-кобальтовых катализаторов и температуре 200° С образуется смесь алканов — синтин.

nСО + (2n + 1) Н2 СnН2n +2 + H2О

Синтин и синтол являются продуктами многотоннажного органического синтеза и широко используются в качестве сырья для многих химических производств.

Клатраты. Синтин и бензиновые фракции нефти состоят из смесей углеводо­родовнормального строения и с разветвленными цепями. Недавно был найден эффек­тивный метод разделения органических соединений с нормальными цепями и развет­вленных, получивший в общем случае название метода клатратного разделения. Для разделения углеводородовбыла использована мочевина. Кристаллы мочевины построены таким образом, что внутри кристаллов имеются узкие шестигранные ка­налы. Диаметр этих каналов таков, что внутрь их может пройти и задержаться за счет адсорбционных сил только углеводород нормального строения. Поэтому при обработке смеси органических соединений мочевиной (или некоторыми другими соеди­нениями) вещества с нормальной цепью углеродных атомов кристаллизуются вместе с ней в виде комплексов. Этот метод имеет, безусловно, очень большое будущее — когда будет найдено большее число эффективных клатратообразователей.