Реферат: Реакции альдегидов и кетонов: присоединение углеродных нуклеофилов
нитрил a-оксипро- молочная
пионовой кислоты кислота
(26)
ацетонциангидрин
Реакция проходит при щелочном катализе по следующему механизму:
(М 5)
При гидролизе ацетонциангидрина в присутствии соляной кислоты образуется 2-гидрокси-2-метилпропановая кислота, а при его обработке концентрированной серной кислотой – метакриловая кислота:
(27,28)
2-гидрокси-2-метилпропановая к-та метакриловая к-та
Ацетонциангидрин широко используется в лабораторной практике для получения других циангидринов, например:
![]() |
(29)
циклогексанонциангидрин
В этой реакции используется обратимость реакций присоединения к карбонильной группе.
Упр.9. Напишите реакции ацетона и пропионового альдегида с синильной кислотой. Каков механизм этих реакций? Какое из этих соединений и почему будет легче вступать в реакцию? Объясните, почему образование циангидринов ускоряется добавлением оснований, а не добавлением кислот?
Д. Реакция Реформатского
К действию цинкорганических соединений на альдегиды и кетоны сводится реакция Реформатского:
(30)
пропаналь этилбромацетат этил-3-гидроксивалероат
Упр. 10. Напишите реакции получения ниже следующих соединений из соответствующих альдегидов и кетонов по реакции Реформатского:
(в)