Реферат: Реакции альдегидов и кетонов: присоединение углеродных нуклеофилов

нитрил a-оксипро- молочная

пионовой кислоты кислота

(26)

ацетонциангидрин

Реакция проходит при щелочном катализе по следующему механизму:

(М 5)

При гидролизе ацетонциангидрина в присутствии соляной кислоты образуется 2-гидрокси-2-метилпропановая кислота, а при его обработке концентрированной серной кислотой – метакриловая кислота:

(27,28)

2-гидрокси-2-метилпропановая к-та метакриловая к-та

Ацетонциангидрин широко используется в лабораторной практике для получения других циангидринов, например:

(29)

циклогексанонциангидрин

В этой реакции используется обратимость реакций присоединения к карбонильной группе.

Упр.9. Напишите реакции ацетона и пропионового альдегида с синильной кислотой. Каков механизм этих реакций? Какое из этих соединений и почему будет легче вступать в реакцию? Объясните, почему образование циангидринов ускоряется добавлением оснований, а не добавлением кислот?

Д. Реакция Реформатского

К действию цинкорганических соединений на альдегиды и кетоны сводится реакция Реформатского:

(30)

пропаналь этилбромацетат этил-3-гидроксивалероат

Упр. 10. Напишите реакции получения ниже следующих соединений из соответствующих альдегидов и кетонов по реакции Реформатского:

(в)