Реферат: Реакции фенолов
(37)
Бисфенол А
2,2-ди(4-гидроксифенил)пропан
ди(4-оксифенил)диметилметан
Обработкой бисфенола А фосгеном в пиридине получают лексан:
(38)
Лексан
В парисутствии серной кислоты или хлорида цинка фенол конденсируется с фталевым ангидридом с образованием фенолфталеина:
(39)
Фталевый ангидрид Фенолфталеин
При сплавлении фталевого ангидрида с резорцином в присутствии хлорида цинка происходит аналогичная реакция и образуется флуоресцеин:
(40)
Резорцин Флуоресцеин
Упр.19. Изобразите схему конденсации фенола с формальдегидом. Какое практическое значение имеет эта реакция?
8. Перегруппировка Кляйзена
Фенолы вступают в реакции алкилирования по Фриделю-Крафтсу. Например, при взаимодействии фенола с аллилбромидом в присутствии хлорида алюминия образуется 2-аллилфенол:
(41)
Этот же продукт образуется и при нагревании аллилфенилового эфира в результате внутримолекулярной реакции называемой перегруппировкой Кляйзена:
(42)
Аллилфениловый эфир 2-Аллилфенол
Реакция
(43)
Проходит по следующему механизму:
(44)
Перегруппировка Кляйзена происходит также и при нагревании аллилвинилового эфира или 3,3-диметил-1,5-гексадиена:
(45)
Аллилвиниловый эфир 4-Пентеналь
(46)
3,3-Диметил- 2-Метил-2,6-
1,5-гексадиен гексадиен
Известны и другие реакции этого типа, например, Реакция Дильса-Альдера. Их называют перициклическими реакциями.