(16)

бензальдегид 1-фенил-1-пропанол

Для получения третичных спиртов используют или кетоны или сложные эфиры. При использовании кетонов можно получать третичные спирты любого строения, а при использовании сложных эфиров - спирты с двумя одинаковыми частями молекул:

(17)

2-пентанон 3-метил-3-гексанол

(19)

этилбензоат 2-фенил-2-пропанол

Упр.8. Используя реактивы Гриньяра, получите следующие спирты:

1.6. Восстановление альдегидов, кетонов и эфиров карбоновых кислот

Альдегиды и кетоны сравнительно легко гидрируются в присутствии Pt, Pd, Ni и других катализаторов гидрирования:

Эта реакция находит промышленное применение для получения первичных и вторичных спиртов из доступных альдегидов и кетонов:

(20)

пропаналь 1-пропанол

(21)

изомасляный альдегид изобутиловый спирт

Гидрирование сложных эфиров проходит через стадию образования альдегидов:

Этим методом в промышленности из метиловых эфиров высших кислот получают высшие первичные спирты, например:

(22)

метилпальмитат цетиловый спирт

В лабораторных условиях для восстановления альдегидов и кетонов используют боргидрид натрия NaBH₄ или реже алюмогидрид лития LiAlH₄ . Реакции карбонилсодержащих соединений с гидридами металлов напоминают их реакции с металлорганическими соединениями:

Для восстановления в спирты альдегидов и кетонов лучше всего пользоваться боргидридом натрия. Эту реакцию можно проводить в спирте или даже в воде.

Реакция восстановления циклогексанона

(23)

проходит по следующему механизму

(м 2)

В качестве восстановителя может использоваться и изопропиловый спирт в присутствии твердой щелочи при нагревании, окисляющийся при этом в ацетон: