Реферат: Вітаміноподібні сполуки

Історія відкриття і вивчення параамінобензойної кислоти як необхідного чинника розмноження мікроорганізмів тісно пов'язана з розвитком хіміотерапії, зокрема з початком практичного застосування сульфаніламідних препаратів. Рістстимулюючий чинник був виділений з екстрактів дріжджів в чистому вигляді і ідентифікований з парааміно-бензойної кислоти, яка має молекулярну масу 137,06 та наступну будову:

NH₂ COOH

Два структурних аналоги папаамінобензойної кислоти з розміщенням радикалів в орто- та мета положеннях біологічно неактивні.

Параамінбензойна кислота являється складовою фолієвої кислоти (В_с ), разом з якою утворює коферменти необхідні для синтезу нуклеїнових кислот, метіоніна, інших біологічно активних речовин. Тому в організмі людини параамінобензойна кислота (як компонент фолієвої кислоти) бере участь у всіх тих реакціях метаболізму, в яких необхідна фолієва кислота. Антимікробна дія сульфаніламідних препаратів заснована на їхній влас­тивості включатися замість ПАБК (через подібність) у структуру фолієвої кислоти. Це приводить до блокади синтезу ДНК і, відповідно, до блокування можливості клітин мікроорганізмів ділитися. Крім цього, оскільки ПАБК має здатність активувати тирозиназу — ключо­вий фермент біосинтезу меланинів шкіри, то вона необ­хідна для нормальної пігментації волосся і шкіри.Параамінобензойная кислота альмує активність адреналіну, тироксина, володіє антигістамінним ефектом, грає роль в синтезі фолацину, пуринів, амінокислот.

Іноді її називають вітамін Bx, або «вітамін В₁₀ », або «вітамін Н₁ »

В рослинах і тваринних тканинах пара-амінбензойна кислота головним чином зв’язана з білками, поліпептидами та амінокислотами, а також міститься в вигляді ацетильного похідного.

Параамінобензойна кислота є кристалічною речовиною, погано розчиняється у воді, добре – в спирті та ефірі. Хімічно стійка, вона не руйнується при автоклавуванні, витримує кип'ятіння в кислому і лужному середовищах. Має точку плавлення 186-187°. У параамінобензойній кислоті мають потребу, окрім мікроорганізмів (хоча деякі з них, наприклад мікобактерії туберкульозу, здатні самі синтезувати її) також тварини. Доведено, що парааінобензойна кислота необхідна для нормального процесу пігментації волосся, шерсті, пір'я і шкіри. У організмі людини цю речовину підтримує баланс кишкової мікрофлори і бере участь у виробництві червоних кров'яних тілець. Виявлений антигістамінний ефект ПАБК, стимулююча дія на ЦНС. Показаний також активуючий вплив цього вітамину на дію тирозинази – ключового фермента при біосинтезі меланіну шкіри, що визначають її нормальне забарвлення.

Ознаки дефіциту і надлишку параамінобензойної кислоти в організмі людини схожі з ознаками дефіциту і надлишку фолієвої кислоти.

Після надходження в організм з їжею парамінобензойна кислота пасивно всмоктується головним чином в тонкій кишці і потрапляє в кров і далі відповідно в печінку. Тут вона бере участь в метаболізмі. Надлишок параамінобензойної кислоти і кінцеві продукти її метаболізму виводяться головним чином з сечею. Невеликі її кількості виводяться з іншими екскретами: жовчю, калом, потом, молоком.

Точні відомості про потреби організму в параамінобензойній кислоті відсутні. Концентрація ПАБК у крові людини складає від 2 до 70 мкг.

Параамінобензойная кислота міститься практично у всіх продуктах харчування. Найбільш багаті нею: печінка, нирки, м'ясо, молоко, яйця, дріжджі, гриби, шпинат.

Вміст параамінобензойної кислоти в деяких продуктах харчування (в мкг на 100 г продукту):

дріжджі пивні – 0,9-5,9 мкг;

яйця – 0,04 мкг;

картопля – 0,04 мкг;

овочі – 0,02 мкг;

молоко – 0,01 мкг.

Фармакологічним препаратом, що містить параамінобензойну кислоту, є її калієва сіль. У медицині ПАБК застосовують у вигляді 15% мазі при сонячних опіках, використовується в фармацевтичній промисловості при синтезі місцево анестезуючих засобів.

ПАБК також бере участь в процесах пігментації волосся і шкіри. Недостатність ПАБК викликає раннє посивіння волосся. Під впливом ультрафіолетових променів ПАБК піддається фотохімічним перетворенням, які приводять до синтезу речовин, стимулюючих утворення пігменту (меланіну), що забарвлює шкіру в темний колір «загару». Володіючи здатністю поглинати ультрафіолетові промені, як активний початок входить до складу багатьох засобів, що оберігають шкіру від сонячних опіків, причому цей захисний ефект посилюється в композиції з такими сонцезахисними засобами, як алое Вера, масло жожоба, екстракт кори білої верби . З урахуванням виражених УФ-протекторних властивостей ПАБК активно використовується в шампунях і кондиціонерах для волосся. Існує думка, що похідні ПАБК відновлюють пігментацію волосся, втрачену в процесі стресу . Успішно використовується при лікуванні вітиліго.

5. Біофлавоноїди

ВІТАМІН Р (біофлавоноїди, фактор проникності ка­пілярів) займає особливе місце серед групи вітамінопо­дібних сполук. Група сполук, що об'єднуються під цією назвою, не синтезуються ні в тканинах тварин, ні киш­ковою мікрофлорою, вони синтезуються виключно в клітинах рослин. До недавнього часу вітамін Р зарахо­вували до класичних вітамінів, але, згідно сучасної кла­сифікації, його віднесено до вітаміноподібних сполук. Історія відкриття цього "вітаміну", так само як і вітамі­ну С, пов'язана з ім'ям угорсько-американського біохі­міка Сент-Дьордьї. Коли вчений виділив кристалічний вітамін С із плодів перцю і здійснив ретельне фізіоло­гічне дослідження, він зустрівся з цікавим фактом. Ви­явилося, що чистий вітамін С, звільнений від супутніх речовин, мав чудову антицинготну профілактичну дію, але при його використанні в лікуванні цинги спостері­галася деяка однобічність. Аскорбінова кислота усува­ла багато неприємних симптомів захворювання, повер­таючи втрачену бадьорість хворому організму, але червоні висипки на тілі, що виникали внаслідок числен­них крововиливів, не зникали. Ніякі дози вітаміну С не могли вплинути на проникність дрібних кровоносних капілярів, порушених цингою. У той же час настої та відвари з рослинної сировини, що містить вітамін С, усували згаданий симптом. Сент-Дьордьї переконався в цьому, застосувавши для лікування піддослідних тва­рин водяні витяги з плодів перцю і лимона. Це незви­чайне явище учений зумів правильно розтлумачити. Він вирішив, що в плодах перцю і лимона, а можливо, і в інших рослинних продуктах, міститься ще якийсь вітамін, відмінний від вітаміну С, але необхідний разом з ним для повного лікування цинги. Щоб знайти гіпоте­тичний вітамін, Сент-Дьордьї піддав концентрати з пло­дів лимона фракційній екстракції: підібравши відповід­ні розчинники та умови екстракції, розділив речовини, що містяться в лимоні, на декілька фракцій. Кожна з отриманих фракцій випробовувалася на здатність ра­зом з вітаміном С повністю виліковувати цингу у під­дослідних тварин. Коли черга дійшла до фракції, що містила пігментні речовини плоду лимона, загадка нового вітаміну була вирішена. Фракція флавоноїдів (так називали хіміки пігменти лимона) сприяла повному ви­ліковуванню цинги. За спільною згодою всіх співробіт­ників, що брали участь у цих дослідженнях, Сент-Дьордьї назвав вітамін, який доповнював дію аскорбінової кис­лоти, вітаміном Р (лат. ре r теа biliti , що означає "проника­ти"). Минуло багато часу, поки із плодів лимона було отримано блідо-жовтий кристалічний порошок, який містив речовину, що отримала назву "цитрулін". Дове­дено, що вітамін Р має свою капілярозміцнюючу дію тільки при наявності вітаміну С.

Кінець-кінцем було визначено, що основою екстрак­тів із лимонів та інших рослин є сполуки флавоноїд­ної природи. Надалі було з'ясовано, що аналогічні капілярозміцнюючі властивості мають кумарини, катехіни і деякі фенолкарбонові кислоти. Це стало підставою для введення терміну "біофлавоноїди". В основі молекул флавоноїдів лежить дифенілпропіоновий скелет, що складається із 15 атомів вуглецю за зразком С₆ —С₃ —С₆ , де ароматич­ні групи з'єднані трьохвуглецевим аліфатичним фраг­ментом.

Розмаїтість природних фенольних сполук пов'язана з тим, що атоми водню в молекулі флавоноїдів заміщують­ся оксигрупами, а ті в свою чергу поєднуються з метилом або залишком сахарів, частіше всього це глюкоза, рам­ноза, рамноглюкоза та інші. В наш час число відомих біофлавінів сягає 2000.

Більшість флавоноїдів — малотоксичні речовини, які легко засвоюються зі шлунка кишкового тракту і швидко окислюються. Разом з вітаміном С вони беруть участь в окислювально-відноплювальних процесах, гальмують дію гіалуронідази, виявляють антиоксидант­ні властивості та захищають від окислення аскорбінову кислоту (вітамін С) і адреналін. Недостатнє надходжен­ня вітаміну Р в організм людей і тварин приводить до підвищення ламкості стінок кровоносних судин, про­никності капілярів і крововиливів.

Сполуки з Р-вітамінними властивостями, розпов­сюджені в природі, містяться в тих самих продуктах, що і вітамін С. У фармації виробляють індивідуальні препарати кверцетину, рутину, катехіну та комбіно­вані препарати вітаміну Р і С замість індивідуальних. Виробляють цитрин із відходів переробки ли­монів; кверцетин та його глюкозид (рутин) одержують із зеленої маси гречки; катехіни — з чайних листків. У колишньому Радянському Союзі дослідження катехі­нів із чаю проводились під керівництвом академіка А.А. Курсанова. Вчені розробили і втілили у виробницт­во технологію одержання катехінів із відходів чайного виробництва.

Біофлавоноїди ши­роко розповсюджені у рослинному світі, часто у виг­ляді жовтих пігментів у листках, плодах і ягодах. Вони входять також до складу барвників багатьох квітів, ко­ренів і стебел рослин. Частіше вони розчинені в клітинному соці, рідше знаходяться в клітинних оболонках. Вміст вітаміна Р у ряді продуктів:

вишня – 1300-2500 мг;

чорна смородина – 1000-1500 мг;