Реферат: Вуглеводи

2. Якщо у молекули альдози відбувається зближення 1-го і 4-го (у кетози 2-го і 5-го) атомів вуглецю, то взаємодія функціональних груп, що знаходяться біля них, приводить до утворення п‘ятичленного ( фуранозного ) циклу.

Новий гідроксил, що утворюється під час циклізації (–ОН) – більш активний ніж інші спиртові гідроксили, носить назву глікозидного.

Якщо глікозидний гідроксил розміщений у просторі праворуч від С–С ланцю-га,то моносахарид називається - аномером, а якщо ліворуч – -аномером.

У першому випадку глюкоза зоображена у вигляді аномеру, а аномер зображено на прикладі фруктози у фуранозній формі.

Основні вимоги до написання перспективних (циклічних) формул моносахаридів.

1. Піранозні кільця мають вигляд правильних шестикутників, фуранозні – правильних п‘ятикутників.

2. Кисневий атом, що замикає цикл, розміщується на рисунку у верхньому правому куті для піранозних структур чи у вершині для фуранозних.

3. Атом вуглецю що сполучений з глікозидним гідроксилом розміщується праворуч від кисневого атома.

4. Групи атомів що розміщуються праворуч від С–С скелету моносахариду, записують під площиною циклу; ті що зліва – над площиною циклу.

5. Якщо останній атом вуглецю циклу зв‘язаний з яким-небудь угрупуванням атомів ,то воно записується над площиною циклу.У разі його відсутності, вільні валентності вуглецю заповнюються атомами водню.

6. Атоми вуглецю,як правило, в циклі не записують.

Наприклад: взаємодія функціональних груп 1-го і 5-го атомів вуглецю у глюкози приводить до утворення піранозного циклу.

Хімічні властивості моносахаридів визначаються властивостями карбонільної групи, глікозидного та спиртових гідроксилів.

Окислення : альдози легко окислюються різними окисниками з утворенням відпо-відних кислот:

Остання, в складі похідних, входить до складу сполучних тканин організму.

Кетози окислюються з розривом вуглецевого ланцюга молекули, утворюючи суміш кислот:

Н–С–ОН CH₂ –COOH + СН–СН–СН–СООН

С=О ОН ОН ОН ОН

НО–С–Н (гліколева) (триоксімасляна)

Н–С–ОН

Н–С–ОН НООС–СООН + НООС–СН–СН–СН–СО

Н–С–ОН ОН ОН ОН

Н (щавлева) (винна)

Відновлення альдоз та кетоз приводить до утворення відповідних багатоатомних спиртів.

+Н

СН₂ –СН–СН–СН–СН–СНО СН₂ –СН–СН–СН–СН–СН₂

ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН

(глюкоза) (сорбіт–замінник цукру для діабетиків. При вживанні не піднімає рівень глюкози у крові)

+Н