Статья: Карбоновые кислоты, их производные
О О
масляная кислота изомасляная кислота
Кислоты состава С4Н9-СООН с пятью углеродными атомами называются валериановыми кислотами; они существуют в виде четырех изомеров (одна кислота нормального строения, т.е. с неразветвленной цепью, и три кислоты изостроения).
Наибольшее значение обычно имеют кислоты с нормальной цепью углеродных атомов. B таблице приведены тривиальные названия и формулы важнейших предельных одноосновных кислот нормального строения.
Предельные одноосные кислоты с нормальной цепью и их свойства.
| Кислота | Формула | Тпл., °С | Ткип., °С |
Константы диссоциац. |
| Муравьиная | H—COOH | +8,25 | 100,5 | 21,4×10-5 |
| Уксусная | CH3—COOH | +16,6 | 118,5 | 1,76×10-5 |
| Пропионовая | CH3—CH2—COOH | -20,7 | 141,1 | 1,34×10-5 |
| Масляная | CH3—(CH2)2—COOH | -3,1 | 163,0 | 1,52×10-5 |
| Валериановая | CH3—(CH2)3—COOH | -34,5 | 186,0 | 1,50×10-5 |
| Капроновая | CH3—(CH2)4—COOH | -1,5 | 205,3 | 1,38×10-5 |
| Энантовая | CH3—(CH2)5—COOH | |||
| Лауриновая | CH3—(CH2)10—COOH | +44,3 | 225* | |
| Пальмитиновая | CH3—(CH2)14—COOH | +62,6 | 271* | |
| Маргариновая | CH3—(CH2)15—COOH | +60,8 | 277* | |
| Стеариновая | CH3—(CH2)16—COOH | +69,4 | 287* |
*При 100 мм рт.ст., т.е. при перегонке под уменьшенным давлением.
Рациональная номенклатура
Одноосновные кислоты более чем с двумя атомами углерода рассматривают как производные уксусной кислоты, образованные замещением атомов водорода в ее метильной группе углеводородного радикалами. Пропионовая кислота может быть названа метилуксусной, масляная – этилуксусная, изомасляная – диметилуксусной. Подобно альдегидам за основу рационального названия кислоты изостроения можно принять тривиальное название нормальной кислоты, соответствующей наиболее длинной цепи, включающей карбоксильный углерод. Например, изомасляная кислота может быть названа метилпропионовой.
Международная заместительная номенклатура
Кислоты называют, образуя прилагательное из заместительного названия, соответствующего по числу атомов углерода и по строению углеводорода. Так, заместительное название муравьиной кислоты–метановая кислота, уксусной - этановая, масляной – бутановая, изомасляной – 2-метилпропановая. Таким образом, для заместительных названий одноосных кислот характерно окончание – овая кислота. Нумерацию цепи всегда начинают от углерода, образующего карбоксильную группу, поэтому в названиях изомерных кислот цифру 1, относящуюся к карбоксильному углероду, не указывают. Например, два изомера валериановой кислоты по заместительной номенклатуре называют:
CH3 O O CH3
I II II I
4CH3—3CH—2CH2—1C—OH HO—1C—2CH—3CH2—4CH3
gbaabg
3-метилбутановая к-та 2-метилбутановая к-та
3-метилбутановая кислотата иначе может быть названа изопропилуксусная или b-метилмасляная кислота, а 2-метилбутановая кислота –метилэтилуксусная или a-метилмасляная кислота. (Так должны быть названы эти кислоты по рациональной номенклатуре, если их рассматривать как производные уксусной кислоты, или если название производится от тривиального названия кислоты с нормальной цепью.)
Кислотные остатки
Остатки кислот, образованные отнятием гидроксильной группы карбоксила, общего строения R-C= O называют кислотными или ацильными
I
(от латинского слова acidum – кислота) остатками (ацилами). Названия их производят из корня латинского тривиального названия кислоты и окончания – ил. Так, остаток муравьиной кислоты (лат. acidum formicicum) называется формилом, уксусной (acidum aceficum) – ацетилом и т.д. Ниже сопоставлены важнейшие кислоты с формулами и названиями их остатков – ацилов:
| Кислота | Остаток | Кислота | Остаток |
|
H—COOH муравьиная |
H—CO— формил |
СH3(CH2)2-COOH масляная |
СH3(CH2)2-CO— бутирил |
|
К-во Просмотров: 465
Бесплатно скачать Статья: Карбоновые кислоты, их производные
|