Статья: Карбоновые кислоты, их производные

Другой способ заключается в действии аммиака на галогенангидриды и ангидриды кислот:

СH3—CH2—C—Cl + H—NH2 ® CH3—CH2—C—NH2 + HCl

II II

O O

хлорангидрид аммиак амид пропионовой кислоты

пропионовой кислоты (пропионамид)

Только амид муравьиной кислоты (формамид) HCONH2 – жидкость, остальные амиды – твердые вещества.

Амиды легко гидролизуются при нагревании с водой, особенно в присутствии минеральных кислот или оснований; при этом образуется кислота и выделяется аммиак:

R—C—NH2 + H—OH ® R—C—OH + NH3

II II

O O

При нагревании амидов с P2O5 или с другими водоотнимающими средствами выделяется молекула воды и образуются нитрилы кислот – соединения, содержащие в молекулах вместо карбоксильной группы остаток синильной кислоты H—CºN – так называемую нитрильную группу - —CºN:

t; Р2О5

R—C—NH2 ¾¾¾® R—CºN + H2O

II

O

Нитрилы при гидролизе образуют соответствующие им по числу углеродных атомов карбоновые кислоты и имеют большое значение для их синтеза.

В) Реакции за счет углеводородного радикала

Галогенирование карбоновых кислот

Галогены могут замещать водород в углеводородных радикалах кислот, образуя галогенкарбоновые кислоты; при этом под влиянием карбоксильной группы наиболее легко замещаются атомы водорода в a-положении к этой группе, т.е. при соседнем с карбоксилом углеродном атоме:

gba

СH3—CH2—CH2—COOH + Br2 ® CH3—CH2—CHBr—COOH + HBr

масляная кислота a-броммасляная к-та

Возможно и более глубокое замещение водорода. Так, при действии хлора на уксусную кислоту все атомы водорода метильной группы постепенно замещаются на хлор; в результате образуются хлоруксусные кислоты:

CH3—COOH + Cl2 ® CH2Cl—COOH + HCl

уксусная к-та монохлоруксусная к-та

CH2Cl—COOH + Cl2 ® CHCl2—COOH + HCl

дихлоруксуснаяк-та

CHCl2—COOH + Cl2 ® CCl3—COOH + HCl