Статья: Оксосоединения (альдегиды и кетоны)

Альдегиды и кетоны в природе, их использование. Гомологический ряд альдегидов и кетонов, общая формула, изомерия, номенклатура.

Природа связей в карбонильной группе. Физико-химические свойства оксосоединений. Причины, объясняющие повышенную пожарную опасность оксосоединений (по сравнению со спиртами).

Основные химические реакции, в которые вступают альдегиды и кетоны: присоединение водорода, гидросульфита натрия, синильной кислоты; замещение пятихлористым фосфором, аммиаком и гидразином, окисление (неполное – до карбоновых кислот, горение, склонность к самовозгоранию), реакции полимеризации и поликонденсации альдегидов. Качественные реакции на альдегиды и кетоны. Различия в реакционной склонности альдегидов и кетонов.

Краткая характеристика муравьиного и уксусного альдегидов, диметилкетона, метилэтилкетона, циклогексанона.

Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны представляют собой производные углеводородов, в молекулах которых имеется карбонильная группа, называемая также карбонилом, >С=О. Альдегидами называют соединения с карбонильной группой, в которых атом углерода этой группы связан, по крайней мере, с одним атомом водорода. Кетонами называют карбонилсоединения, в которых углерод карбонильной группы связан с двумя углеводородными остатками. Строение альдегидов и кетонов можно представить следующим общими формулами:

R—C—H альдегид, R—C—R' кетон .

II II

O O

Характерное для альдегидов сочетание карбонильной группы с водородом —С—Н, или упрощенно —СН=О, называют альдегидной

О

группой, а карбонильную группу кетонов – кетогруппой.

По международной номенклатуре карбонильная группа называется также оксогруппой, а альдегиды и кетоны – соответственно оксосоединениями. Общая формула СnH2nO.

Альдегиды и кетоны отличаются по целому ряду свойств, однако, благодаря наличию в тех и в других карбонильной группы, в их свойствах есть много общего. Мы опишем эти соединения в одной главе, рассматривая их сходство и различия.

Номенклатура и изомерия альдегидов

Как мы увидим дальше, альдегиды легко окисляются, образуя кислоты с тем же углеродным скелетом. Наиболее употребительны русские и международные тривиальные названия альдегидов, происходящие от соответствующих тривиальных названий кислот, в которые альдегиды переходят при окислении. Простейший альдегид содержит один атом углерода, он называется муравьиным альдегидом или формальдегидом. Его состав и строение выражаются формулами:

Н—С—Н или Н—СН=О или СН2=О (НСОН)

II

О муравьиный альдегид (формальдегид, метаналь)

Это единственный альдегид, в котором карбонильная группа связана с двумя водородными атомами, или, иначе, в котором альдегидная группа соединена не с углеводородным остатком, а с атомом водорода. Все альдегиды имеют строение, соответствующее приведенной выше формуле. Альдегид, содержащий в молекуле два углеродных атома, называется уксусным альдегидом или ацетальдегидом; следующий гомолог содержит три углеродных атома и называется пропионовым альдегидом или пропиональдегидом:

СН3—С—Н СН3—СН2—С—Н

II II

О уксусный альдегид О пропионовый альдегид

(ацетальдегид, этаналь) (пропаналь)

Альдегиды с четырьмя углеродными атомами, состав которых можно представить формулой С3Н7—СН=О, называются масляными альдегидами, они существуют в виде двух изомеров, различающихся строением углеродного скелета:

СН3—СН2—СН2—С—Н СН3—СН—С—Н

II I II

масляный альдегид О СН3 О изомасляный альдегид (бутиральдегид, бутаналь) (изобутиральдегид, изобутаналь)

Альдегидная группа может быть образованы только первичным углеродным атомом, поэтому она всегда расположена на конце углеродной цепи молекулы альдегида.

Альдегиды С4Н9—СН=О с пятью углеродными атомами (четыре изомера) называются валериановыми альдегидами:

--> ЧИТАТЬ ПОЛНОСТЬЮ <--