Статья: Восстановление и восстановительная циклизация N-(3-оксоалкил)карбоматов при взаимодействии с боргидридом натрия
1.00 (ЗН, д., 3J=7.1 Гц, 5-Ме)
Спектр ПМР цис-,цис- (, м.д., CDCl3):
6.70 (1H, уш.с., NH);
4.56 (1H, м., 3J=2.0, 6.6 Гц, 6-Н);
3.79 (1H, м., 3J=4.0, 6.6 Гц, 4-Н);
1.80 (1H, м., 5-Н);
1.38 (ЗН, д., 3J=6.5 Гц, 6-Ме);
1.23 (ЗН, д., 3J=6.6 Гц, 4-Ме);
0.95 (ЗН, д., 3J=6.5 Гц, 5-Ме).
Выход IIIг (цис-, транс-/транс-, транс-, 4/1) 80%.
Спектр ПМР транс-, транс-IIIг (, м.д., CDCl3):
7.13 (1H, уш.с., NH);
3.78 (1H, м., 3J=6.6, 10.6 Гц, 4-Н);
2.89 (1H, м., 3J=3.8, 10.5, 0,5 Гц, 8а-Н);
2.12-1.97 1(Н, м., 4а-Н);
1.90-0.96 (8Н, м., (СН2)4);
1.32 (ЗН, д., 3J=6.6 Гц, 4-СН3).
Чистый (4а,8а-транс,4а,4-цис)-4-метилоктагидро-2Н-3,1-бензоксазин-2-он IIIг был выделен из смеси изомеров после двукратной перекристаллизации из ацетона. Тпл. 163-164 °С. ИК-спектр (v, см -1нуйол):
1680 (NC=0); 3260 (NH).
Спектр ПМР (, м.д., CDCl3):
7,13 (1H, уш.с., NH);
4.44 (1м., 3J=4.6, 6.6, 4-Н);
3.15 (1H, м., 3J=4.0, 10.4, 10.4 Гц, 8а-Н);
1.97-2.12 (1H, м., 4а-Н);
1.90-0.96 (8Н, м., (СН2)4);
1.28 (ЗН, д., 3J=6.6 Гц, 4-СН3)
Выходы и свойства соединений III а,в,д приведены в работе [З].
Список литературы
ShonoТ., KiseN., SandaP., OhiS., YoshiokaK.// TetrahedronLett., 1989, 30, № 10, p. 1253.
Barluenga J., Olano В., Fustero S.// J. Org. Chem., 1985, 50, p. 4052.