Учебное пособие: Ангидриды карбоновых кислот. Кетены. Нитрилы

метилацетат

(М 6)

(37)

ацетамид

Соединения, содержащие ацетильные группы, чаще всего получают из уксусного ангидрида: он дешев, легко доступен, не очень летуч и не выделяет коррозионного HCl.

(38)

уксусный ангидрид нилин ацетанилид

(М 7)

Упр.24. Напишите реакции ацетангидрида (а) с анилином и (б) салициловой кислотой и опишите их механизм.

2. Кетены

Формально кетены можно рассматривать как внутренние ангидриды монокарбоновых кислот RCH=C=O. Простейший кетен СН₂ =С=О называют просто кетеном.

Кетен получают высокотемпературной дегидратацией кислот

(39)

или пиролизом ацетона

(40)

Кетен вступает в реакции присоединения с образованием тех же продуктов, которые могут быть получены из ацетангидрида и ацетилхлорида:

(41)

(42)

(43)

Упр. 25. Напишите реакции кетена с (а) водой, (б) 1-пропанолом, (в) фенолом, (г) метиламином, (д) анилинном.

Кетен легко димеризуется в дикетен:

(44)

Дикетен вступает в реакции присоединения по схеме:

(46)

ацетоуксусный эфир

Упр. 26. Напишите реакции дикетена с (а) водой, (б) матанолом, (в) аммиаком, (г) анилином.

3. Нитрилы

Нитрилы называют различными способами:

CH₃ CN CH₂ =CHCN PhCN NC(CH₂ )₄ CN

этаннитрил пропеннитрил бензолкарбонитрил адипонитрил