Учебное пособие: Ангидриды карбоновых кислот. Кетены. Нитрилы
Упр.55. Исходя из соответствующих альдегидов и кетонов и других необходимых реагентов, предложите схемы получения (а) 2-гидроксиоксипропионовой кислоты и
(б) 2-метил-2-гидроксипропионовой кислоты.
3.3. Алкоголиз нитрилов
Нитрилы взаимодействуя с хлороводородом превращаются в иминохлориды:
(90)
иминохлорид
Действие на нитрилы хлороводорода в спирте приводит к образованию гидрохлоридов иминоэфиров, дальнейший гидролиз которых дает эфиры:
Метилметакрилат в промышленности получают из ацетона через циангидрин:
(91)
ацетон ацетонциангидрин метилметакрилат
Полимер метилметакрилата - полиметилметакрилат используется в изготовлении безосколочных стекол (плексиглас).
Упр. 56. Какой продукт образуется в результате последовательного действия на бензилхлорид цианида калия, этанола в присутствии хлороводорода и наконец водой? Напишите соответствующие реакции.
Упр. 57. Какой продукт образуется в результате последовательного действия на ацетальдегид синильной кислоты, а затем метанола в присутствии серной кислоты? Напишите соответствующие реакции.
4. Цианамид
Большое практическое значение имеет амид синильной кислоты - цианамид. В промышленности его получают из карбида кальция и азота при 1000-1100о С или же при 650-800о С в присутствии примерно 10% хлорида кальция.
(92)
цианамид кальция
Образующаяся смесь цианамида кальция и сажи непосредственно используется в качестве удобрения. При действии на цианамид кальция серной кислоты получается цианамид:
(93)
В твердом состоянии и в растворах цианамид находится в равновесии с карбодиимидом:
цианамид карбодиимид
Частичным гидролизом цианамида получают мочевину:
(94)
При действии на цианамид сероводорода образуется тиомочевина:
(95)
тиомочевина
Его взаимодействие с аммиаком приводит к образованию гуанидина:
(96)
гуанидин