Учебное пособие: Диеновые углеводороды
2. Галогенпроизводные с галогеном при ненасыщенном атоме углерода C(sp2, sp)
Алкенил-, алкинилгалогениды с галогеном у кратной связи CH2=CHX, HC=CX.
Арилгалогениды с галогеном в ароматическом ядре.
По характеру галогена различают фториды, хлориды, бромиды, йодиды (например CH3F, CH3Cl, CH3Br, CH3J)
По числу галогенов: моно-, ди-, три - и полигалогенпроизводные (например CH3Cl, Br-CH2-CH2-Br)
По положению галогена в углеродном скелете в зависимости от характера атома углерода, с которым связан галоген, алкилгалогениды делятся на
II. Номенклатура
1. Тривиальная
СH3Br – бромоформ; СН3J – йодоформ; Н2С=ССl-СН-СН=СН2 - хлоропрен
2. Рациональная – название по углеводородному радикалу, с которым связан галоген (по типу неорганических солей)
NaCl – хлорид натрия
CH3CH2Cl – этилхлорид (хлористый этил)
CH2=CH-Cl – винилхлорид (хлористый винил)
CH2=Cl2 – метиленхлорид
C6H5CH2Cl – бензилхлорид (хлористый бензил)
C6H5CH=Cl2 – бензилиденхлорид
3. По номенклатуре ИЮПАК нумеруют углеводород и к его названию прибавляют название галогена с указанием его положения
2-хлор-2-метилпропан 2-метил-4-хлор-2-пентен
Порядок нумерации определяет кратная связь. Галоген и алкилы при нумерации равны по значимости.
III. Методы получения
IV.Физические свойства
Галогенпроизводные углеводороды являются бесцветными газами или жидкостями со своеобразным запахом, в воде практически нерастворимы и в большинстве случаев тяжелее ее. При введении в молекулу углеводорода атомов галогена вместе с увеличением молекулярного веса увеличиваются температура кипения и температура плавления, плотность. При переходе к полигалогенидам, снижаются горючесть, воспламеняемость органических галогенидов. Например, CCl4 – применяется для тушения пожаров.
V. Химические свойства
VI. Применение органических галогенидов
Отметим важнейшие области использования органических галогенидов:
1. Растворители – все жидкие галогениды и дигалогениды (CHCl3, CCl4, дихлорэтан, хлорбензол и др.)
2. Органический синтез