Учебное пособие: Химические свойства альдегидов и кетонов. Присоединение азотных нуклеофилов
Нитрованием гексаметилентектрамина получают 1,3,5-тринитрогексагидро-триазин – взрывчатое вещество, известное под названием гексоген (циклонит):
(56)
гексоген
Продуктом конденсации формальдегида с этилендиамином является 1,3,6,8-тетраазатрицикло [4.4.1.13,8] додекан (1,3,6,8-тетрааза-1,5-бисгомоадамантан). Этот тетраазабисгомоадамантан благодаря и нашим усилиям находит применение в качестве дезинфицирующего средства и дезактиватора вирусов при изготовлении вакцин. По аналогии с уротропином мы назвали его "теотропином".
(57)
теотропин
Недавно мы обнаружили, что при конденсации формальдегида со смесью аммиака с этилендиамином наряду с уротропином и тетраазабисгомоадамантаном образуется ранее неизвестный 1,3,6,8-тетраазатрицикло [4.3.1.14,8] ундекан или 1,3,6,8-тетраазагомоадамантан. По аналогии с уротропином мы назвали его "гомоуротропином"
(58)
гомоуротропин
Используя в реакции вместо этилендиамина о-фенилендиамина мы получили вещество, которое мы назвали бензоуротропином:
(59)
бензоуротропин
Строение бензоуротропина установлено рентгеноструктурным анализом.
Рис. Перспективный вид бензоуротропина по данным рентгеноструктурного анализа.
Упр.15. Напишите реакцию диметиламина с формальдегидом.
Упр.17. Напишите реакции конденсации формальдегида с (а) диметиламином,
(б) этиламином, (в) аммиаком, (г) этилендиамином.
Б. Реакции альдегидов и кетонов с гидразином - восстановление по
Кижнеру-Вольфу
При взаимодействии альдегидов и кетонов с гидразином образуются азины и гидразоны:
азины
гидразин гидразон
Гидразоны удается получить лишь при большом избытке гидразина:
(60)
гидразон циклогексанона
(61)