Учебное пособие: Сложные эфиры (эстеры)
Эфиры карбоновых кислот восстанавливаются в альдегиды с помощью диизобутилалюминийгидрида.
i-Bu2 AlH Диизобутилалюминийгидрид (DIBAL-H)
(53)
Упр. 33. Напишите реакции восстановления диизобутилалюминийгидридом
(а) метилпропионата, (б) этилбензоата, (в) диметилсукцината, (г) диэтилфталата.
Гидролиз сложных эфиров
Гидролиз эфиров представляет собой реакцию обратную этерификации и катализируется кислотами:
Гидролиз сложных эфиров в щелочной среде называют омылением.
Он проходит по следующему механизму:
Омылением жиров получают мыла и глицерин:
(54)
Упр. 34. Напишите реакции гидролиза (а) метилбензоата и (б) бутилацетата в присутствии кислоты и опишите их механизм.
Упр. 35. Напишите реакции щелочного гидролиза (омыления) (а) метилпальми-тата и (б) этилстеарата и опишите их механизм.
Переэтерификация
Эфиры получают и переэтерификацией более доступных эфиров:
Переэтерификация представляет собой равновесную реакцию.
(55)
Полиэфиры
Одним из наиболее важных полиэфиров является полиэтилентерефталат (дакрон, терилен, лавсан, милар). Он может быть получен по реакции этерификации из этиленгликоля и терефталевой кислоты:
(56)
терефталевая кислота этиленгликоль полиэтилентерефталат
Другой метод получения полиэтилентерефталата основан на переэтерификации диметилфталата этиленгликолем:
(57)