Дипломная работа: Получение аллилового спирта гидролизом хлористого аллила

d, г/см3

Ткип,

0С

Тпл,

0С

Растворимость В воде В других средах Хлористый аллил 76,5

бесцветная

жидкость, обладающая слезоточи-вым действием

0,938 44,6 -136,4 раств. сп, этил. эфир, бензол Вода 18 жидкость без цвета и запаха

1

(при 4˚С)

100 0 - Этил. спирт, метил. Спирт, глиц, ацетон Аллиловый спирт 61 Бесцв. жид. с резким запахом 0,852 96,9 -129 хорошо раств. хорошо раств. Соляная кислота 36,5 бесцветная жидкость 1,64 -84 -112 хорошо раств. Этил. спирт, этил. эфир, бензол

1.3.2 Электронная структура реагентов и продуктов реакции

Химическое поведение, реакционная способность молекулы зависит от природы составляющих ее атомов и от их взаимного расположения. Образуя молекулы, атомы изменяют свое состояние, влияют друг на друга. Наиболее сильно взаимодействуют между собой атомы, образующие химические связи.

Реагенты и продукты изучаемой реакции имеют неполярные (С - С, С = С) и полярные (С - Н, С - О, О - Н) ковалентные связи, возникающие в результате обобщения не спаренных валентных электронов с противоположными спинами. Зная число электронов во внешней оболочке атомов для любого органического и неорганического соединения легко написать октетные формулы. В них учитываются только внешние электроны атомов, как образующих так и не образующих химические связи.

Электронное строение аллилового спирта

Атом кислорода гидроксильной группы имеет sp3 гибридизацию. Средние длины связей 0,143 нм (С - О) и 0,091 нм (О - Н). Обе связи полярны. Однако некоторые ученые считают их в значительной мере поляризованными электроотрицательным атомом кислорода [12, 24, 26, 31].

Относительно высокие значения температуры кипения и диэлектрической проницаемости аллилового спирта объясняют полярностью группы ОН- и ее способностью образовывать водородные связи. Кислород является более электроотрицательным элементом, по сравнению с углеродом, и поэтому электронная плотность смещена в сторону кислорода. Дипольный момент ОН- группы равен 5,5·1028 Кл·м [4].

Функциональная группа спиртов содержит электроотрицательный атом кислорода с двумя неподеленными парами электронов. Его конфигурация близка к тетраэдрической и показана на рис. 1[4, 33].

Рис. 1. Конфигурация функциональной группы спиртов

В молекуле спиртов можно выделить следующие реакционные центры, показанные ниже на рис. 2 [4, 12, 13, 33]:

• ОН - кислотный центр, обусловливающий возможность отщепления
протона вследствие высокой полярности связи О - Н;

• нуклеофильный и n-основный центр — атом кислорода, имеющий не -поделенные пары электронов;

• электрофильный центр — α-атом углерода, на котором дефицит электронов вызван — I-эффектом соседней гидроксильной группы;

• β – СН - кислотный центр, в котором поляризация связи С - H также обусловлена электроноакцепторным влиянием гидроксильной группы.

Рис. 2. Реакционные центры спиртов

Большинство реакций спиртов протекают с разрывом связей О - Н или

С - О.

Для спиртов также характерны реакции, в которых участвуют

α – Н - атом (окисление), β – Н - атом (дегидратация) или δ – Н – атом