Дипломная работа: Получение аллилового спирта гидролизом хлористого аллила
Гидроксильная группа в молекуле аллилового спирта отдалена от двойной связи, поэтому в данном соединении не наблюдается сопряжения связи с заместителем и поляризующее влияние на его π - связь проявляется в значительно меньшей степени, чем в молекулах винильных соединений. Эти особенности химического строения аллилового спирта обуславливают его малую реакционную способность в процессах полимеризации. Еще менее активен его радикал [3].
Электронное строение воды
Молекула воды полярна. Угол НОН составляет 104,5˚. Связь О - Н является ковалентной полярной. Между молекулами воды возникает водородная связь, которая изображается точками [12].
…Нσ+
Оα-… Нσ+ Оα-…
Нσ+…
Нσ+…
Связи О - Н в молекулах воды имеют заметный полярный характер с избытком отрицательного заряда σ- на атоме кислорода. Атом водорода, наоборот, приобретает небольшой положительный заряд σ+ и может взаимодействовать с неподеленными парами электронов атома кислорода соседней молекулы воды.
Взаимодействие между молекулами воды оказывается достаточно сильным, таким, что даже в парах воды присутствуют димеры и тримеры состава (Н2О)2, (Н2О)3 и т. д. В растворах же могут возникать длинные цепи ассоциатов, поскольку атом кислорода имеет две неподеленные пары электронов.
Дипольный момент воды равен 6,1·1028 Кл·м
1.3.3 Химические свойства реагентов и продуктов реакции
Рассмотрим наиболее типичные реакции, в которые могут вступать реагенты и продукты реакции.
1.3.3.1 Химические свойства аллилового спирта
Аллиловый спирт, имея в молекуле кратную связь и гидроксильную группу, проявляет свойства спиртов и непредельных соединений:
1. Взаимодействие с галогенами с образованием β - дигалоидгидринов глицерина
Совершенно иначе, чем этиловый спирт, относится аллиловый спирт к хлору и брому; тогда как обыкновенный спирт дает с ними продукты замещения и окисления (напр. хлораль), аллиловый спирт прямо присоединяет два атома хлора, брома или йода, образуя β-дигалоидгидрины глицерина C3H6Cl2O, C3H6Br2O и C3H6J2O [2]:
,
2,3-дибромпропанол-1
.
2,3-дихлорпропанол-1
2. Реакция гидрирования [10]:
.
пропанол-1
3. Реакция гидратации в присутствии кислорода с образованием глицерина [24]:
.
глицерин
4. Окисление с образованием альдегида [24]
Окислителями переводится в альдегид - акролеин, дальнейшее окисление дает акриловую кислоту:
.
5. Взаимодействие со щелочными металлами с образованием алкоголятов [10]