Контрольная работа: Этиленгликоль
Н
2. С минеральными и органическими кислотами получаются полные и неполные эфиры. Например, в приведенной реакции образуются неполный и полный эфиры этиленгликоля и азотной кислоты — нитраты:
СН2 ONO2
СН2 ОН +НО NO 2 Н2 О + ׀
_ СН2 OH
+2HONO2 СН2 ONO2
СН2 ОН 2Н2 О + ׀
СН2 ONO2
Соответственно можно получить полные и неполные простые эфиры, например диэтиловый эфир этилен гликоля C2 Н5 ОСН2 – СН2 ОС2 Н5 и моноэтиловый эфир СН2 ОН — СН2 ОС2 Н5 . Последний под названием этилцеллозольв применяется как растворитель в производстве нитролаков, бездымного пороха (пироксилина), ацетатного шелка и других производных целлюлозы.
С двуосновными кислотами этиленгликоль ступает реакцию поликонденсации, образуя высокомолекулярные полиэфиры
HO – C = OOO
Н2 С – ОН ׀ ׀׀ ׀׀
n ׀ + n R → – OCH2 – CH2 – O – C – R – C – + 2n H2 O
Н2 С – ОН ׀
HO – C = On
3. Окисление гликолей проходит сложно, ступенчато:
О
׀׀
О СН2 OH – СООН → НООС – С - Н
СН2 ОН ׀׀ ↓
׀ → С О О СООН
СН2 ОН ׀ Н ׀׀ ׀׀ ׀
СН2 OH С - С СООН
׀׀
ֽ ֽ
4. Отщепление воды от этиленгликоля может иметь внутримолекулярный и межмолекулярный характер. Направление отщепления воды зависит от условий реакции. Пример внутримолекулярного выделения воды:
СН2 ОН - СН2 ОН → [СН2 = СНОН] → СН3 – СНО
Межмолекулярное выделение воды приводит к образованию оксиэфиров (спиртоэфиров) или циклических простых эфиров:
СН2 – СН2