Контрольная работа: Процеси алкілування вуглеводнів
(СН3 )2 С=СН2 
(СН3 )3 С+ 
С6 Н5 -С(СН3 )3 + Н+
Однак при алкілуванні вищими олефінами і хлорпохідними спостерігається ізомеризація алкільних груп, що відбувається перед алкілуванням, оскільки алкілбензоли до неї вже не здатні. Ця ізомеризація протікає в напрямку проміжного утворення найбільш стабільного іона карбонія, але без порушення вуглецевого кістяка алкільної групи, а лише з переміщенням реакційного центру. Унаслідок цього з хлорпохідних і олефінів із прямим ланцюгом вуглецевих атомів виходить суміш вторинних алкілбензолів:
AlCl3 +
СН3 -СН2 -СН2 -СН2 -СН2 Cl 
СН3 -СН2 -СН2 -СН2 -СН2
СН3 -СН2 -СН2 -СН=СН2 
СН3 -СН2 -СН-СН2 -СН3 « СН3 - СН2 - СН2 – СН - СН3
-H+ +C6 H6 -H+ +C6 H6
СН3 -СН2 -СН-СН2 -СН3 СН3 - СН2 - СН2 – СН - СН3
C6 H5 C6 H5
А з з'єднань з розгалуженим ланцюгом виходять переважно третамінбензоли.
Вплив будівлі ароматичного з'єднання при реакціях алкілування в загальному таке ж, як і при інших процесах електрофільного заміщення в ароматичне ядро, але має свої особливості. Реакція алкілування відрізняється порівняно малою чутливістю до електроннодонорних заступників у ядрі. Так, алкілуючий вплив алкільних груп і конденсованих ядер при каталізі реакції хлористим алюмінієм змінюється таким чином:
3,5 3,0 2,2 1,8 1,4 1,0
С10 Н8 > С6 Н4 (СН3 )2 > С6 Н5 СН3 > С6 Н5 С2 Н5 > С6 Н5 –СН(СН3 )2 > С6 Н6
нафталін ксилол- толуол етилбензол ізопропілбензол бензол
діметилбензол
Електронноакцепторні заступники сильно дезактивують ароматичне ядро. Хлорбензол алкілує приблизно в 10 разів повільніше, а карбонільні, карбоксильні циано- і нітрогрупи приводять до повної дезактивації ароматичного ядра, унаслідок чого відповідні похідні взагалі не здатні до алкілування.
2.2 Послідовне алкілуван ня
При алкілуванні ароматичних з'єднань у присутності будь-яких каталізаторів відбувається послідовне заміщення атомів водню з утворенням суміші продуктів різного ступеня алкілування. Так, метилірування та етилірування бензолу йде аж до одержання гексаалкілбензолів:
С6 Н6 
С6 Н5 С2 Н5 С6 Н4 (С2 Н5 )2 С6 Н3 (С2 Н5 )3 ..
К1 К2 К3
Кожна з реакцій за обмірьоною температурою є практично необоротною. Так константи рівноваги при синтезі етилбензолу при температурах 0, 200 і 5000 С рівні відповідно 6×1011 , 2,2×104 і 1,9. Однак при каталізі хлористим алюмінієм і досить жорстких умовах каталізу алюмосилікатами і цеолітами відбувається оборотна реакція переалкілування (диспропорционування) з міжмолекулярною міграцією алкільних груп:
C6 H4 R2 + C6 H6 « 2C6 H5 R
C6 H3 R3 + C6 H6 « C6 H5 R + C6 H4 R2
2.3 Побічні реакції
Крім розглянутого раніше утворення поліалкілбензолів при алкілуванні небажані смолоутворення, деструкція алкільних груп і полімеризація олефінів.
Смолоутворення складається в одержанні конденсованих ароматичних з'єднань з високою температурою кипіння. З подібних продуктів при алкілуванні бензолу виявлені діакрилалкани, триарілиндани, диарилоолефіни.
Ці ж умови ведуть до небажаної деструкції алкільних груп і побічному утворенню алкілбензолів з більш короткою алкільною групою. При реакції з пропіленом побічно виходить етилбензол, з етиленом – толуол.
Утворення полімерів відбувається в результаті послідовної взаємодії іона карбонія з олефінами (катіонна полімеризація):
і т.д.