Курсовая работа: Характеристика каротиноидов плодов и овощей

Рисунок 1 – химическая структура ликопина

Путем образования кольца на одном или обоих концах молекулы ликопина образуются его изомеры: α-, β- или γ-каротины (рисунки 2, 3, 4).

Рисунок 2 – химическая структура α-каротина

Рисунок 3 – химическая структура γ-каротина

Рисунок 4 – химическая структура β-каротина

Сопоставляя формулы, можно заметить, что α-каротин отличается от β-изо-мера положением двойной связи в одном из циклов, расположенных по концам молекулы. В отличие от α- и β-изомеров γ-каротин имеет только лишь один цикл. ^[2]

Каротины являются веществами, из которых образуется витамин А. Поскольку ликопин и каротины содержат 40 углеродных атомов, они могут рассматриваться как образованные восемью остатками изопрена. Все без исключения другие природные каротиноиды — производные четырех указанных выше углеводородов: ликопина и каротинов. Они образуются из этих углеводородов путем введения гидроксильных, карбонильных или метоксильных групп или же путем частичной гидрогенизации или окисления. ^[4]

В результате введения в молекулу β-каротина двух оксигрупп образуется каротиноид, содержащийся в зерне кукурузы и называемый цеаксантином С₄₀ Н₅₆ О₂ (3,3'-диокси-β-каро-тин), его строение представлено на рисунке 5.

Рисунок 5 – химическая структура цеаксантина

Введение двух оксигрупп в молекулу α-каротина приводит к образованию лютеина С₄₀ Н₅₆ О₂ (3,3'-диокси-α-каротина), изомера цеаксантина, обнаруженного наряду с каротином в зеленых частях растений. В результате присоединения к молекуле β-каротина одного атома кислорода с образованием фураноидной структуры получается каротиноид цитроксантин С₄₀ Н₅₆ О, содержащийся в кожуре цитрусовых (рисунок 6).

Рисунок 6 – химическая структура цитроксантина

Продуктами окисления каротиноидов с 40 углеродными атомами в молекуле являются кроцетин С₂₀ Н₂₄ О₄ , биксин С₂₅ Н₃₀ О₄ и β-цитраурин С₃₀ Н₄₀ О_2.

Кроцетин – красящее вещество, находящееся в рыльцах крокуса в соединении с двумя молекулами дисахарида гентиобиозы в виде гликозида кроцина. Кроцетин представляет собой дикарбоновую кислоту (рисунок 7).

Рисунок 7 – химическая структура кроцетина

Биксин – пигмент красного цвета, содержащийся в плодах тропического растения Bixa orellana, применяется для подкраски масла, маргарина и других пищевых продуктов (рисунок 8).

Рисунок 8 – химическая структура биксина

β-Цитраурин находится в кожуре плодов цитрусовых, его строение представлено на рисунке 9.

Рисунок 9 – химическая структура β-цитраурина

В бурых водорослях обнаружен каротиноид фукоксантин С₄₀ Н₆₀ О₆ , который принимает участие в процессе фотосинтеза в качестве так называемого вспомогательного пигмента (рисунок 10).